furan-2-yl-methyl p-tolylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: furan-2-yl-methyl p-tolylcarbamate
• 英文别名: 2-Furylmethyl 4-methylphenylcarbamate；furan-2-ylmethyl N-(4-methylphenyl)carbamate
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: BMNYAJBQQQZLJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 furan-2-yl-methyl p-tolylcarbamate 在 lithium perchlorate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77 %的产率得到furan-2-ylmethyl 1-(p-tolyl)-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无金属电化学 [3+2] α-氨基羰基和甲苯磺酰甲基异氰化物之间的环加成反应生成取代咪唑

  摘要：

  所建立的策略揭示了α-氨基羰基和甲苯磺酰甲基异氰化物（TosMIC）之间的无金属和介体的电化学[3+2]环加成方法，制造取代的咪唑支架。在这种环加成方法上实施电氧化还原条件消除了对过渡金属催化剂和化学氧化剂的基本要求。在这种反应条件下，多种不同的功能都具有良好的耐受性，从而扩大了底物的范围和适用性。一些对照实验和循环伏安研究表明，电氧化触发了连续的 C−C 和 C−N 键形成，随后快速芳构化以构建五元核心结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301071

文献信息

• Metal‐Free Electrochemical [3+2] Cycloaddition between <i>α</i>‐Amino Carbonyls and Tosylmethyl Isocyanide <i>en route</i> to Substituted Imidazoles
  作者：Samrat Mallick、Mrinmay Baidya、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/adsc.202301071

  日期：2024.1.30

  essential requirement of transition metal catalysts and chemical oxidants. A wide variety of different functionalities are well tolerated under this reaction condition, contributing to the substrate scope and applicability. Several control experiments and cyclic voltammetry studies suggest an electro-oxidation triggered successive C−C and C−N bond formations followed by rapid aromatization for constructing

  所建立的策略揭示了α-氨基羰基和甲苯磺酰甲基异氰化物（TosMIC）之间的无金属和介体的电化学[3+2]环加成方法，制造取代的咪唑支架。在这种环加成方法上实施电氧化还原条件消除了对过渡金属催化剂和化学氧化剂的基本要求。在这种反应条件下，多种不同的功能都具有良好的耐受性，从而扩大了底物的范围和适用性。一些对照实验和循环伏安研究表明，电氧化触发了连续的 C−C 和 C−N 键形成，随后快速芳构化以构建五元核心结构。