2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)-N-(1H-pyrazol-5-yl)-N-(thiophen-2-ylmethyl)acetamide | 1374761-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)-N-(1H-pyrazol-5-yl)-N-(thiophen-2-ylmethyl)acetamide
• 英文别名: 2-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)-N-(1H-pyrazol-5-yl)-N-(thiophen-2-ylmethyl)acetamide
• CAS: 1374761-10-0
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 357.39
• InChiKey: DMRQUYUWMPGIJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1,3-苯并二氧代l-5-基氧基)乙酸 、 N-(thiophen-2-ylmethyl)-1H-pyrazol-5-amine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)-N-(1H-pyrazol-5-yl)-N-(thiophen-2-ylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现和开发新型苯氧乙酰基酰胺，作为用作冷却剂的高效TRPM8激动剂。

  摘要：

  本文介绍了一系列新型的苯氧基乙酰酰胺作为人类TRPM8受体激动剂的活性趋势。该系列涵盖了从微摩尔到皮摩尔水平的体外活性值。这些分子的感官评估突显了它们作为口腔用清凉剂的重要性。对N-（1H-吡唑-3-基）-N-（噻吩-2-基甲基）-2-（对甲苯氧基）乙酰胺进行全面评估的积极结果导致批准了公认的安全（GRAS）调味品和提取物制造商协会（FEMA）的状态为FEMA 4809。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.003

文献信息

• Compounds useful as modulators of TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US10016418B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  The present invention includes compounds useful as modulators of TRPM8, such as compounds of Formula (I) and the subgenus and species thereof; personal products containing those compounds; and the use of those compounds and the personal products, particularly the use of increasing or inducing chemesthetic sensations, such as cooling or cold sensations.

  本发明包括可用作 TRPM8 调节剂的化合物，如式（I）化合物及其亚属和种化合物；含有这些化合物的个人用品；以及这些化合物和个人用品的用途，特别是增加或诱导化学麻醉感觉的用途，如冷却或冷感。
• Preparations having a cooling effect
  申请人：Symrise AG

  公开号：US11234450B2

  公开（公告）日：2022-02-01

  Proposed are preparations, comprising special amides and menthol or menthol compounds or aromatic substances, characterized in that they have improved flavor and scent properties, and also that they allow the production of preparations, particularly emulsions with improved shelf life.

  建议的制剂由特殊酰胺和薄荷醇或薄荷醇化合物或芳香物质组成，其特点是它们具有更好的风味和香味特性，还能生产出保质期更长的制剂，特别是乳剂。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE TRPM8
  申请人：SENOMYX INC

  公开号：WO2012061698A9

  公开（公告）日：2013-01-10
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：EP2635572A2

  公开（公告）日：2013-09-11
• COMPOSITIONS FOR DELIVERING A COOLING SENSATION
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170087199A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  Disclosed herein are compositions comprising combinations of one or more cooling agents with additional cooling agents, inactive drug ingredients, food additives, antimicrobials, corticosteroids, compounds known to be used in the production of home, personal care, and pet care products, and smokable materials. Further disclosed are foodstuffs, medicaments, personal care products, home products, pet care products, warming compositions, probiotic supplements and smoking articles produced by incorporating the disclosed combinations.