(4R,5R)-2-((1R)-1,3-dimethyl-2-butenyl)-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane | 141550-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-2-((1R)-1,3-dimethyl-2-butenyl)-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-2-[(2R)-4-methylpent-3-en-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 141550-16-5
• 化学式: C₂₀H₃₅BO₂
• 分子量: 318.308
• InChiKey: RWTWMSGTIVXCDC-NSISKUIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2-((1R)-1,3-dimethyl-2-butenyl)-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-2-((3S,4S)-4,6-dimethylhept-5-en-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  取代烯丙基硼酯的无异构化 Matteson 同系物

  摘要：

  具有内部双键的取代烯丙基衍生物可以在标准条件下通过1,2-位移进行同系化，而具有末端双键的烯丙基硼酸酯也可以通过SN'反应进行同系化。这种烯丙基异构化由ZnCl 2催化并且可以通过在α-氯硼酸酯的形成过程中省略ZnCl 2来抑制。然而，在使用格氏试剂的第二步中，添加ZnCl 2以抑制所形成的产物的副反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02199
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-2-methyl-1,3,2-dioxaborolane 在 正丁基锂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4R,5R)-2-((1R)-1,3-dimethyl-2-butenyl)-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亲核试剂在 Matteson 同系中的应用

  摘要：

  发现与乙烯基亲核试剂的 Matteson 同系化是合成高度取代和功能化的烯丙基硼酸酯的通用工具。使用空间要求高的烷基硼酸酯和/或格氏试剂可获得高产率和立体选择性。通过应用这种乙烯基 Matteson 同系物，合成了 lagunamide B 的聚酮化合物片段。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01119

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Alcohols; LII: Synthesis of the C-10 to C-18 Part of the Mycalamides
  作者：Steffen Breitfelder

  DOI：10.1055/s-1998-5940

  日期：1998.3
• Allylboration-reactions, the key to a short synthesis of benzoyl-pedamide
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Achim Schlapbach

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88867-0

  日期：1992.1

  Benzoyl-pedamide (2) a key building block for the synthesis of pederin, has been synthesized in 13 steps from malic acid. The new stereogenic centers have been generated under reagent control of diastereoselectivity with selectivities of 87 and 80% using the newly developed chiral alpha-substituted allylboronate 16 as well as 21 as reagents.