N-(3-bromo-2-methylphenyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromo-2-methylphenyl)propanamide
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• 分子量: 242.115
• InChiKey: BQGFNBXQESCRQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromo-2-methylphenyl)propanamide 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 7-(2-hydroxypropan-2-yl)-4-(2-methyl-3-propionamidophenyl)-9H-carbazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  将咔唑基于羧酰胺的布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）可逆抑制剂转化为咔唑，四氢咔唑和新的2,3-二甲基吲哚系列中的有效，选择性不可逆抑制剂

  摘要：

  适当放置的亲电基团的引入将基于咔唑-1-甲酰胺和四氢咔唑-1-甲酰胺的一系列可逆BTK抑制剂转化为有效的不可逆抑制剂。从这些化合物的核心上除去一个环，提供了一系列有效的不可逆的2,3-二甲基吲哚-7-羧酰胺，具有优异的效能和改进的选择性，并具有降低亲脂性和分子量的其他优点。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.07.041
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基苯胺 、 丙酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(3-bromo-2-methylphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  将咔唑基于羧酰胺的布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）可逆抑制剂转化为咔唑，四氢咔唑和新的2,3-二甲基吲哚系列中的有效，选择性不可逆抑制剂

  摘要：

  适当放置的亲电基团的引入将基于咔唑-1-甲酰胺和四氢咔唑-1-甲酰胺的一系列可逆BTK抑制剂转化为有效的不可逆抑制剂。从这些化合物的核心上除去一个环，提供了一系列有效的不可逆的2,3-二甲基吲哚-7-羧酰胺，具有优异的效能和改进的选择性，并具有降低亲脂性和分子量的其他优点。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.07.041