6-[(ethyloxy)carbonyl]-7,8-dimethyl-2,5-diphenyl-5H,8H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-4-ium-3-olate | 189373-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[(ethyloxy)carbonyl]-7,8-dimethyl-2,5-diphenyl-5H,8H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-4-ium-3-olate
• 英文别名: 6-ethoxycarbonyl-7,8-dimethyl-2,5-diphenyl-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-4-ium-3-olate
• CAS: 189373-93-1
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 406.505
• InChiKey: HHAFXCQYPPYEJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 6-[(ethyloxy)carbonyl]-7,8-dimethyl-2,5-diphenyl-5H,8H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-4-ium-3-olate 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到1,2-Dimethyl-6-oxo-4,7-diphenyl-1,6-dihydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3,8,9-tricarboxylic acid 3-ethyl ester 8,9-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氢嘧啶融合的美苏甜甜菜碱的偶极环加成反应。一种构象受限的二氢嘧啶衍生物的方法（1）。

  摘要：

  研究了各种4-芳基二氢嘧啶融合的介观甜菜碱的双分子和分子内环加成潜力。发现与二氢嘧啶稠合的异硫氰酸盐和异硫氰酸盐与缺电子的双极性亲和剂如DMAD，丙酸甲酯，甲基乙烯基酮或N-甲基马来酰亚胺发生1,3-偶极环加成反应。相反，交叉共轭的中观硫代噻唑鎓甜菜碱与富含电子的亲电性亲电子试剂如乙胺或乙烯酮缩醛进行1，4-偶极环加成反应。通常，这些环加成物表现出高度的区域选择性，面部选择性和外/内非对映选择性。涉及邻链烯基芳基拴系的二氢嘧啶稠合的异麦草酮的上述过程的分子内变化导致多环二氢嘧啶类似物，其类似物模仿拟议的二氢吡啶钙通道调节剂的受体结合构象。这些环加合物是π键向加在异麦草酮系统中的羰基内酯偶极内加的结果。这些环加合物的相对立体化学是通过单晶X射线分析确定的。

  DOI：

  10.1021/jo970121q
• 作为产物：
  描述：

  溴(苯基)乙酰氯 、 (4R)-1,6-二甲基-4-苯基-2-硫代-3,4-二氢嘧啶-5-羧酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 生成 6-[(ethyloxy)carbonyl]-7,8-dimethyl-2,5-diphenyl-5H,8H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-4-ium-3-olate
  参考文献：
  名称：

  二氢嘧啶融合的美苏甜甜菜碱的偶极环加成反应。一种构象受限的二氢嘧啶衍生物的方法（1）。

  摘要：

  研究了各种4-芳基二氢嘧啶融合的介观甜菜碱的双分子和分子内环加成潜力。发现与二氢嘧啶稠合的异硫氰酸盐和异硫氰酸盐与缺电子的双极性亲和剂如DMAD，丙酸甲酯，甲基乙烯基酮或N-甲基马来酰亚胺发生1,3-偶极环加成反应。相反，交叉共轭的中观硫代噻唑鎓甜菜碱与富含电子的亲电性亲电子试剂如乙胺或乙烯酮缩醛进行1，4-偶极环加成反应。通常，这些环加成物表现出高度的区域选择性，面部选择性和外/内非对映选择性。涉及邻链烯基芳基拴系的二氢嘧啶稠合的异麦草酮的上述过程的分子内变化导致多环二氢嘧啶类似物，其类似物模仿拟议的二氢吡啶钙通道调节剂的受体结合构象。这些环加合物是π键向加在异麦草酮系统中的羰基内酯偶极内加的结果。这些环加合物的相对立体化学是通过单晶X射线分析确定的。

  DOI：

  10.1021/jo970121q

文献信息

• Dipolar Cycloaddition Reactions of Dihydropyrimidine-Fused Mesomeric Betaines. An Approach toward Conformationally Restricted Dihydropyrimidine Derivatives¹
  作者：C. Oliver Kappe、Karl Peters、Eva-Maria Peters

  DOI：10.1021/jo970121q

  日期：1997.5.1

  mesomeric thiazinium betaines underwent 1,4-dipolar cycloaddition reaction with electron-rich dipolarophiles such as ynamines or ketene acetals. In general, these cycloadditions show a high degree of regioselectivity, facial selectivity, and exo/endo diastereoselectivity. Intramolecular variations of the above processes involving o-alkenylaryl-tethered dihydropyrimidine-fused isomünchnones lead to

  研究了各种4-芳基二氢嘧啶融合的介观甜菜碱的双分子和分子内环加成潜力。发现与二氢嘧啶稠合的异硫氰酸盐和异硫氰酸盐与缺电子的双极性亲和剂如DMAD，丙酸甲酯，甲基乙烯基酮或N-甲基马来酰亚胺发生1,3-偶极环加成反应。相反，交叉共轭的中观硫代噻唑鎓甜菜碱与富含电子的亲电性亲电子试剂如乙胺或乙烯酮缩醛进行1，4-偶极环加成反应。通常，这些环加成物表现出高度的区域选择性，面部选择性和外/内非对映选择性。涉及邻链烯基芳基拴系的二氢嘧啶稠合的异麦草酮的上述过程的分子内变化导致多环二氢嘧啶类似物，其类似物模仿拟议的二氢吡啶钙通道调节剂的受体结合构象。这些环加合物是π键向加在异麦草酮系统中的羰基内酯偶极内加的结果。这些环加合物的相对立体化学是通过单晶X射线分析确定的。