3-methyl-N-pyridin-2-ylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-N-pyridin-2-ylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 248.305
• InChiKey: ZRZOLMFQFITNLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-氯甲基吡啶 、 3-methyl-N-pyridin-2-ylbenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-3-methyl-N-(pyridin-2-yl)benzenesulfonamide 、 (E)-N-(1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)pyridin-2(1H)-ylidene)-3-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Bioactivity of Novel Low Bee-Toxicity Compounds Based on Flupyrimin

  摘要：

  新烟碱类杀虫剂是农业中控制蚜虫的重要杀虫剂。越来越多的研究表明，新烟碱类杀虫剂是导致全球授粉昆虫（如蜜蜂）减少的一个关键因素。氟嘧啶（FLP）是一种新型烟碱类杀虫剂，具有独特的生物特性，无交叉抗药性，对授粉昆虫安全。以 FLP 为先导化合物，通过用磺酰胺酮取代酰胺片段，设计并合成了一系列新型化合物。1H NMR、13C NMR 和 HRMS 光谱证实了这些化合物的结构。生物测定结果表明，化合物 2j 对蚜虫具有良好的杀虫活性，半数致死浓度为 20.93 毫克/升。同时，化合物 2j 对蜜蜂的急性经口毒性和接触毒性明显降低。此外，化合物 2j 与昆虫乙酰胆碱结合蛋白（AChBP）的相互作用良好。在蜜蜂烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）上的分子对接表明，化合物 2j 的磺酰胺基团没有与 β 亚基的 Arg173 形成氢键，这符合所报道的蜜蜂低毒性构象。总体而言，目标化合物 2j 可被视为蜜蜂友好型杀虫剂候选化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules27186133
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 间甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-methyl-N-pyridin-2-ylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Bioactivity of Novel Low Bee-Toxicity Compounds Based on Flupyrimin

  摘要：

  新烟碱类杀虫剂是农业中控制蚜虫的重要杀虫剂。越来越多的研究表明，新烟碱类杀虫剂是导致全球授粉昆虫（如蜜蜂）减少的一个关键因素。氟嘧啶（FLP）是一种新型烟碱类杀虫剂，具有独特的生物特性，无交叉抗药性，对授粉昆虫安全。以 FLP 为先导化合物，通过用磺酰胺酮取代酰胺片段，设计并合成了一系列新型化合物。1H NMR、13C NMR 和 HRMS 光谱证实了这些化合物的结构。生物测定结果表明，化合物 2j 对蚜虫具有良好的杀虫活性，半数致死浓度为 20.93 毫克/升。同时，化合物 2j 对蜜蜂的急性经口毒性和接触毒性明显降低。此外，化合物 2j 与昆虫乙酰胆碱结合蛋白（AChBP）的相互作用良好。在蜜蜂烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）上的分子对接表明，化合物 2j 的磺酰胺基团没有与 β 亚基的 Arg173 形成氢键，这符合所报道的蜜蜂低毒性构象。总体而言，目标化合物 2j 可被视为蜜蜂友好型杀虫剂候选化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules27186133