N-Benzylidene-2-chloro-6-methylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzylidene-2-chloro-6-methylaniline
• 英文别名: N-(2-chloro-6-methylphenyl)-1-phenylmethanimine
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN
• 分子量: 229.709
• InChiKey: ZOPYKXVATFHNMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 N-Benzylidene-2-chloro-6-methylaniline 在 三乙基硼氢化锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  还原共轭加成硝基-曼尼希路线，用于1,2,3,4-四氢喹喔啉的立体选择性合成†

  摘要：

  描述了具有优异的非对映选择性的复杂的1,2,3,4-四氢喹喔啉的简明，高收率和结构上不同的合成方法。对衍生自市售芳族醛和2-氯苯胺的多种硝基烯烃和亚胺进行关键的还原性共轭加成硝基-曼尼希反应，得到非对映体纯的β-硝基胺。硝基功能的顺序还原，然后是钯催化的分子内氮所得伯胺在2-氯苯胺上的芳基化反应得到高度取代的1,2,3,4-四氢喹喔啉。如果使用更强的酸甲磺酸促进反应，则发现非碱性亚胺可更好地参与硝基-曼尼希反应。3步反应序列对于药物如支架的阵列合成应该是有用的。

  DOI：

  10.1039/c6ob01530a