quinolin-8-yl 4-bromobenzenesulfonate | 61430-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: quinolin-8-yl 4-bromobenzenesulfonate
• CAS: 61430-85-1
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₃S
• 分子量: 364.219
• InChiKey: LKLXCZIXEJPSRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 4-溴苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 quinolin-8-yl 4-bromobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  喹啉基磺酰胺和磺酰酯对新德里金属-β-内酰胺酶-1 (NDM-1) 具有抑制作用

  摘要：

  由金属-β-内酰胺酶 (MβLs) 引起的“超级细菌”感染已发展成为新出现的健康威胁，开发有效的 MβL 抑制剂以恢复现有抗生素功效是一种理想的替代方案。尽管丝氨酸-β-内酰胺酶抑制剂已用于临床环境，但迄今为止还没有 MβL 抑制剂。在这项工作中，合成了 31 种喹啉基磺酰胺1a-p和磺酰酯2a-o，并针对 MβL NDM-1 进行了测定。所得分子特异性抑制NDM- 1、1a-p和2a-o的IC 50值分别为0.02-1.4和8.3-24.8 μM，1e和1f被发现是最有效的抑制剂，使用美罗培南 (MER) 作为底物时，IC 50为 0.02 μM。 构效关系表明取代苯基和带卤原子的苯基更显着地提高了喹啉衍生物对NDM-1的抑制作用。1a-p使用 NDM-1、EC01 和 EC08恢复了 MER 对大肠杆菌的抗菌作用，导致 MIC 值降低 2-64 倍。最重要的是，1e在单次腹膜内给药后，协同

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105654

文献信息

• Targeting DNA Binding for NF-κB as an Anticancer Approach in Hepatocellular Carcinoma
  作者：Po Chung、Pik Lam、Yuanyuan Zhou、Jessica Gasparello、Alessia Finotti、Adriana Chilin、Giovanni Marzaro、Roberto Gambari、Zhaoxiang Bian、Wai Kwok、Wai Wong、Xi Wang、Alfred Lam、Albert Chan、Xingshu Li、Jessica Ma、Chung Chui、Kim Lam、Johnny Tang

  DOI：10.3390/cells7100177

  日期：——

  development of anticancer agents. However, the correlation between its broad spectrum of bioactivity and the underlying mechanism of actions is poorly understood. The present study, with the use of bioinformatics approaches, reported a series of designed molecules which integrated quinoline core and sulfonyl moiety, with the objective of evaluating the substituent and linker effects on anticancer activities

  喹啉核心已被证明在抗癌药的发展中具有有希望的作用。然而，人们对其广谱的生物活性与潜在的作用机制之间的相关性了解甚少。本研究利用生物信息学方法，报道了一系列设计的分子，这些分子整合了喹啉核心和磺酰基部分，目的是评估取代基和连接基对抗癌活性和相关机制靶的影响。我们确定了有效的化合物（1h，2h，5和8）对3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-5-（3-羧基甲氧基苯基）-2-肝癌细胞（Hep3B）表现出显着的抗癌作用（4-磺基苯基）-2H-四唑鎓（MTS）的细胞毒性相对值低于0.40，该值在阿霉素阳性对照的范围内，值为0。12.庞大的取代基和溴原子的存在，以及磺酰胺键的存在，可能是发挥强大抗癌作用的分子的有利结构组分。据我们所知，我们从化学合成，体外细胞毒性，基于生物信息学的分子对接分析（相似性集成方法，SEA）和电泳迁移率迁移分析中获得的发现提供了与所选抗癌活性相关的第一个证据。化合物5具有转录
• Quinolinyl sulfonamides and sulphonyl esters exhibit inhibitory efficacy against New Delhi metallo-β-lactamase-1 (NDM-1)
  作者：Jia-Zhu Chigan、Zhenxin Hu、Lu Liu、Yin-Sui Xu、Huan-Huan Ding、Ke-Wu Yang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105654

  日期：2022.3

  effective MβL inhibitors to restore existing antibiotic efficacy is an ideal alternative. Although the serine-β-lactamase inhibitors have been used in clinical settings, MβL inhibitors are not available to date. In this work, thirty-one quinolinyl sulfonamides 1a-p and sulphonyl esters 2a-o were synthesized and assayed against MβL NDM-1. The obtained molecules specifically inhibited NDM-1, 1a-p and 2a-o

  由金属-β-内酰胺酶 (MβLs) 引起的“超级细菌”感染已发展成为新出现的健康威胁，开发有效的 MβL 抑制剂以恢复现有抗生素功效是一种理想的替代方案。尽管丝氨酸-β-内酰胺酶抑制剂已用于临床环境，但迄今为止还没有 MβL 抑制剂。在这项工作中，合成了 31 种喹啉基磺酰胺1a-p和磺酰酯2a-o，并针对 MβL NDM-1 进行了测定。所得分子特异性抑制NDM- 1、1a-p和2a-o的IC 50值分别为0.02-1.4和8.3-24.8 μM，1e和1f被发现是最有效的抑制剂，使用美罗培南 (MER) 作为底物时，IC 50为 0.02 μM。 构效关系表明取代苯基和带卤原子的苯基更显着地提高了喹啉衍生物对NDM-1的抑制作用。1a-p使用 NDM-1、EC01 和 EC08恢复了 MER 对大肠杆菌的抗菌作用，导致 MIC 值降低 2-64 倍。最重要的是，1e在单次腹膜内给药后，协同