(1R,6R,7R)-7-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one | 1151468-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,6R,7R)-7-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• 英文别名: (1R,6R,7R)-7-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 1151468-88-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄S
• 分子量: 280.345
• InChiKey: VFDBVBOHMFRNCG-MPKXVKKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aR,7aR,Ss)-3-methyl-7a-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-3,3a,4,5-tetrahydropyrano[3,4-c]pyrazol-7(7aH)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以65%的产率得到(1R,6R,7R)-7-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  重氮烷烃的1，3-偶极环加成成（S）-（+）-3-[（4-甲基苯基）亚磺酰基] -5,6-二氢吡喃-2-酮。通过亚磺酰基和磺酰基吡唑啉的脱氮反应合成光学纯的环丙烷

  摘要：

  将重氮甲烷和重氮乙烷加至对映体（S）-（+）-3-[（4-甲基苯基）亚磺酰基] -5,6-二氢吡喃-2-酮（3）中，得到相应的吡唑啉4和6 - exo良好且具有几乎完全的π面选择性。当在Yb（OTf）3存在下进行反应时，将面部选择性反转以得到吡唑啉5和7 - exo。光学纯的亚磺酰基吡唑啉的脱氮4 - 7 -外切成相应的环丙烷有Yb（OTF）3发生时完全保留构型，但化学选择性和产率中等。从磺酰基吡唑啉开始，这些结果得到了显着改善，磺酰吡唑啉提供了光学纯的3-氧杂双环[4.1.0]庚烷-2-酮，产率在65％（17和ent - 17）和≥95％（16和ent - 16）之间）。

  DOI：

  10.1021/jo900525s

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Diazoalkanes to (<i>S</i>)-(+)-3-[(4-Methylphenyl)sulfinyl]-5,6-dihydropyran-2-one. Synthesis of Optically Pure Cyclopropanes by Denitrogenation of Sulfinyl and Sulfonyl Pyrazolines
  作者：David Cruz Cruz、Francisco Yuste、M. Rosario Martín、Amelia Tito、José L. García Ruano

  DOI：10.1021/jo900525s

  日期：2009.5.15

  give the pyrazolines 5 and 7-exo. The denitrogenation of optically pure sulfinyl pyrazolines 4−7-exo into the corresponding cyclopropanes with Yb(OTf)3 occurred with complete retention of configuration but moderate chemoselectivity and yields. These results were significantly improved starting from sulfonyl pyrazolines, which afforded optically pure 3-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ones with yields ranging

  将重氮甲烷和重氮乙烷加至对映体（S）-（+）-3-[（4-甲基苯基）亚磺酰基] -5,6-二氢吡喃-2-酮（3）中，得到相应的吡唑啉4和6 - exo良好且具有几乎完全的π面选择性。当在Yb（OTf）3存在下进行反应时，将面部选择性反转以得到吡唑啉5和7 - exo。光学纯的亚磺酰基吡唑啉的脱氮4 - 7 -外切成相应的环丙烷有Yb（OTF）3发生时完全保留构型，但化学选择性和产率中等。从磺酰基吡唑啉开始，这些结果得到了显着改善，磺酰吡唑啉提供了光学纯的3-氧杂双环[4.1.0]庚烷-2-酮，产率在65％（17和ent - 17）和≥95％（16和ent - 16）之间）。