(1S,2S)-3-(2-((2'S,3'S)-2'-(benzyloxy)-3'-hydroxy-5'-(4-methoxybenzyloxy)-pentan-1'-yl)-1,3-dithian-2-yl)-1-(2-((2''S,4''S)-5''-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4''-(ethoxymethoxy)-2''-methoxypentan-1''-yl)-1,3-dithian-2-yl)butan-1-ol | 1235570-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-3-(2-((2'S,3'S)-2'-(benzyloxy)-3'-hydroxy-5'-(4-methoxybenzyloxy)-pentan-1'-yl)-1,3-dithian-2-yl)-1-(2-((2''S,4''S)-5''-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4''-(ethoxymethoxy)-2''-methoxypentan-1''-yl)-1,3-dithian-2-yl)butan-1-ol
• 英文别名: (2S,3S)-1-[2-[(2S,4S)-4-[2-[(2S,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-hydroxy-2-methoxypentyl]-1,3-dithian-2-yl]-4-hydroxybutan-2-yl]-1,3-dithian-2-yl]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenylmethoxypentan-3-ol
• CAS: 1235570-49-6
• 化学式: C₅₄H₇₆O₈S₄Si
• 分子量: 1009.54
• InChiKey: AJZYTPABTLZPMP-SDXHQAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.19
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-3-(2-((2'S,3'S)-2'-(benzyloxy)-3'-hydroxy-5'-(4-methoxybenzyloxy)-pentan-1'-yl)-1,3-dithian-2-yl)-1-(2-((2''S,4''S)-5''-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4''-(ethoxymethoxy)-2''-methoxypentan-1''-yl)-1,3-dithian-2-yl)butan-1-ol 在 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到(2S,3S,5R,7S,9S,11S,13S,15S)-3-(benzyloxy)-9-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2-(1'-(4-methoxybenzyloxy)ethan-2'-yl)-13-hydroxy-11-methoxy-15-methyl-1,6,8-trioxadispiro[4.1.5.3]pentadecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the bis-spiroacetal C25–C40 moiety of the antimitotic agent spirastrellolide B using a bis-dithiane deprotection/spiroacetalisation sequence

  摘要：

  使用双二硫烷基脱保护-串联双螺乙缩醛顺序是成功合成抗杀菌剂螺旋霉素内酯 B 的 [5,6,6]- 双螺乙缩醛的关键。

  DOI：

  10.1039/c0cc00056f
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-3-(2-((2'S,3'S)-2'-(benzyloxy)-3'-(ethoxymethoxy)-5'-(4-methoxybenzyloxy)-pentan-1'-yl)-1,3-dithian-2-yl)-1-(2-((2''S,4''S)-5''-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4''-(ethoxymethoxy)-2''-methoxypentan-1''-yl)-1,3-dithian-2-yl)butan-1-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以63%的产率得到(1S,2S)-3-(2-((2'S,3'S)-2'-(benzyloxy)-3'-hydroxy-5'-(4-methoxybenzyloxy)-pentan-1'-yl)-1,3-dithian-2-yl)-1-(2-((2''S,4''S)-5''-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4''-(ethoxymethoxy)-2''-methoxypentan-1''-yl)-1,3-dithian-2-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the bis-spiroacetal C25–C40 moiety of the antimitotic agent spirastrellolide B using a bis-dithiane deprotection/spiroacetalisation sequence

  摘要：

  使用双二硫烷基脱保护-串联双螺乙缩醛顺序是成功合成抗杀菌剂螺旋霉素内酯 B 的 [5,6,6]- 双螺乙缩醛的关键。

  DOI：

  10.1039/c0cc00056f

文献信息

• Synthesis of the bis-spiroacetal C25–C40 moiety of the antimitotic agent spirastrellolide B using a bis-dithiane deprotection/spiroacetalisation sequence
  作者：Jack Li-Yang Chen、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/c0cc00056f

  日期：——

  Use of a bis-dithiane deprotection–tandem bis-spiroacetalisation sequence was key to the successful synthesis of the [5,6,6]-bis-spiroacetal of the antimitotic agent spirastrellolide B, achieved in a highly convergent fashion involving successive dithiane alkylations.

  使用双二硫烷基脱保护-串联双螺乙缩醛顺序是成功合成抗杀菌剂螺旋霉素内酯 B 的 [5,6,6]- 双螺乙缩醛的关键。