tris[4-(tert-butyl)phenethyl]phosphine oxide | 1033622-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris[4-(tert-butyl)phenethyl]phosphine oxide
• 英文别名: 1-[2-[Bis[2-(4-tert-butylphenyl)ethyl]phosphoryl]ethyl]-4-tert-butylbenzene
• CAS: 1033622-40-0
• 化学式: C₃₆H₅₁OP
• 分子量: 530.774
• InChiKey: CJGLMUQKIMTAJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯乙烯 在 磷化氢 、 氢氧化钾 、 对苯二酚 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.1h， 以82%的产率得到tris[4-(tert-butyl)phenethyl]phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  一锅合成由红磷和1-（叔丁基）-4-乙烯基苯在KOH-DMSO中合成的支化叔膦氧化物：将P中心亲核试剂异常容易地加到弱亲电子双键上

  摘要：

  红磷与1-（叔丁基）-4-乙烯基苯在超碱性介质（KOH–DMSO，90–100°C，3 h）中反应，在77中得到三[4-（叔丁基）苯乙基]氧化膦％ 屈服。反应的微波活化在6分钟内以82％的产率提供了氧化膦。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.097

文献信息

• One-pot microwave synthesis of tertiary phosphine sulfides directly from aromatic alkenes, elemental phosphorus and sulfur in KOH–DMSO system
  作者：Vladimir A. Kuimov、Svetlana F. Malysheva、Nina K. Gusarova、Anastasiya O. Korocheva、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1080/17415993.2013.809454

  日期：2014.3.4

  Aromatic alkenes (vinylbenzene, 1-(tert-butyl)-4-vinylbenzene, 1-chloro-4-vinylbenzene) react with red phosphorus and elemental sulfur in the superbasic system KOH-DMSO(H2O) under microwave irradiation (600 W, 6-8 min, Ar) in the presence of hydroquinone to afford tris(2-phenylethyl)-, tris[2-(4-Bu-t-phenyl)ethyl]- and tris[2-(4-Cl-phenyl)ethyl]phosphine sulfides in 53%, 38% and 42% yield, respectively.[GRAPHICS].
• Nucleophilic additon of phosphine to 1-(tert-butyl)-4-vinylbenzene: a short-cut to bulky secondary and tertiary phosphines and their chalcogenides
  作者：Nina K. Gusarova、Svetlana F. Malysheva、Vladimir A. Kuimov、Nataliya A. Belogorlova、Valentina L. Mikhailenko、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.mencom.2008.09.011

  日期：2008.9

  Phosphine readily adds to 1-(tert-butyl)-4-vinylbenzene in the KOH-DMSO system (70-120 degrees C, 3 h, atmospheric pressure) to form bis[4-(tert-butyl)phenethyl]phosphine and tris[4-(tert-butyl)phenethyl]phosphine, which are further oxidized to corresponding phosphine oxides, sulfides and selenides.