1-benzyl-1'-(4-tert-butylbenzyl)-1H,1'H-4,4'-bis(1,2,3-triazole) | 1218787-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-1'-(4-tert-butylbenzyl)-1H,1'H-4,4'-bis(1,2,3-triazole)
• 英文别名: 1-Benzyl-4-[1-[(4-tert-butylphenyl)methyl]triazol-4-yl]triazole；1-benzyl-4-[1-[(4-tert-butylphenyl)methyl]triazol-4-yl]triazole
• CAS: 1218787-60-0
• 化学式: C₂₂H₂₄N₆
• 分子量: 372.473
• InChiKey: ZBCINJUBPLRJOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1'-(4-tert-butylbenzyl)-1H,1'H-4,4'-bis(1,2,3-triazole) 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到1-benzyl-1'-(4-tert-butylbenzyl)-3,3'-dimethyl-4,4'-bis(1H-1,2,3-triazol)-3,3'-diium ditetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  非对称4,4'-双（1,2,3-三唑鎓）盐的“点击”合成

  摘要：

  非对称取代的4,4'-双（1,2,3-三唑鎓）盐是通过铜（I）催化的3-烷基-4-的“咔嗒” [2 + 3]环加成反应以完全位点特异性的方式制备的乙炔基1,2,3-三唑鎓盐与烷基和芳基叠氮化物。竞争实验表明，三唑鎓炔在CuAAC反应中比三唑对应物更具反应性，尤其是与芳族叠氮化物反应时。在所有制备的三唑鎓盐中均保持N-烷基化位点的完整性。 烷基化-催化-环加成-杂环-1,2,3-三唑鎓盐

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260061
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苄基叠氮 、 1-benzyl-4-ethynyl-1H-1,2,3-triazole 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以99%的产率得到1-benzyl-1'-(4-tert-butylbenzyl)-1H,1'H-4,4'-bis(1,2,3-triazole)
  参考文献：
  名称：

  “Click” Synthesis of Nonsymmetrical Bis(1,2,3-triazoles)

  摘要：

  Unsymmetrically 1,1'-disubstituted 4,4'-bis-1H-1,2,3-triazoles 4 have been prepared from 4-ethynyl-1,2,3-triazoles 5 and azides. Following a "double-click" strategy, two complementary approaches were implemented for the preparation of the key 4-ethynyltriazole intermediates 5: (a) the stepwise Swern oxidation/Ohira-Bestman alkynylation of readily available 4-hydroxymethyl-1,2,3-triazoles 8 and (b) the stepwise cycloaddition of TMS-1,4-butadlyne 9. The method is highlighted by its compatibility with orthogonally protected and functionalized saccharide-peptide hybrids and its ability to be extended to the trisubstituted counterparts 12.

  DOI：

  10.1021/ol1003127

文献信息

• “Click” Synthesis of Nonsymmetrical Bis(1,2,3-triazoles)
  作者：Jesus M. Aizpurua、Itxaso Azcune、Raluca M. Fratila、Eva Balentova、Maialen Sagartzazu-Aizpurua、Jose I. Miranda

  DOI：10.1021/ol1003127

  日期：2010.4.2

  Unsymmetrically 1,1'-disubstituted 4,4'-bis-1H-1,2,3-triazoles 4 have been prepared from 4-ethynyl-1,2,3-triazoles 5 and azides. Following a "double-click" strategy, two complementary approaches were implemented for the preparation of the key 4-ethynyltriazole intermediates 5: (a) the stepwise Swern oxidation/Ohira-Bestman alkynylation of readily available 4-hydroxymethyl-1,2,3-triazoles 8 and (b) the stepwise cycloaddition of TMS-1,4-butadlyne 9. The method is highlighted by its compatibility with orthogonally protected and functionalized saccharide-peptide hybrids and its ability to be extended to the trisubstituted counterparts 12.
• ‘Click’ Synthesis of Nonsymmetrical 4,4′-Bis(1,2,3-triazolium) Salts
  作者：Jesus Aizpurua、Maialen Sagartzazu-Aizpurua、Itxaso Azcune、José Miranda、Zaira Monasterio、Eva García-Lecina、Raluca Fratila

  DOI：10.1055/s-0030-1260061

  日期：2011.9

  demonstrated that triazolium alkynes were more reactive than their triazole counterparts in CuAAC reactions, especially with aromatic azides. The N-alkylation site integrity was maintained in all the triazolium salts prepared. alkylation - catalysis - cycloaddition - heterocycles - 1,2,3-triazolium salts

  非对称取代的4,4'-双（1,2,3-三唑鎓）盐是通过铜（I）催化的3-烷基-4-的“咔嗒” [2 + 3]环加成反应以完全位点特异性的方式制备的乙炔基1,2,3-三唑鎓盐与烷基和芳基叠氮化物。竞争实验表明，三唑鎓炔在CuAAC反应中比三唑对应物更具反应性，尤其是与芳族叠氮化物反应时。在所有制备的三唑鎓盐中均保持N-烷基化位点的完整性。 烷基化-催化-环加成-杂环-1,2,3-三唑鎓盐