3-(p-Bromphenylthio)-cyclohexanon | 36640-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(p-Bromphenylthio)-cyclohexanon
• 英文别名: 3-[(4-Bromophenyl)sulfanyl]cyclohexan-1-one；3-(4-bromophenyl)sulfanylcyclohexan-1-one
• CAS: 36640-25-2
• 化学式: C₁₂H₁₃BrOS
• 分子量: 285.205
• InChiKey: MUBONWHEULQQHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 4-溴苯硫酚 在 方酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-(p-Bromphenylthio)-cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  Squaric acid as an impressive organocatalyst for Michael addition in water

  摘要：

  简历 开发了一种简单、绿色且对环境友好的方案，利用胡椒酸（5毫克）作为催化剂，在水介质中实现了芳香胺和硫醇对不饱和羰基化合物的共轭加成反应，产率良好至优异。该有机催化剂具有对湿气和氧气低敏感性、对多种官能团高度耐受性、绿色反应介质及高效可回收性等优点，非常适用于在非常温和条件下进行β-取代羰基化合物的实验室及工业规模合成。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2011.07.003

文献信息

• Synthesis of novel β-functionalized α-oximinoketones via hetero-Michael addition of alcohols and mercaptans to enones
  作者：Pablo Bernal、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.125

  日期：2006.4

  β-sulfenyl ketones by hetero-Michael addition of the corresponding alcohols and thiols to enones under acidic and basic conditions. The direct conversion of enones into β-alkoxy and β-sulfenyl α-oximinoketones was also described.

  已经开发了一种通过在酸性和碱性条件下将相应的醇和硫醇杂烯加成到烯酮上来制备β-烷氧基和β-亚磺酰基酮的新方法。还描述了烯酮直接转化为β-烷氧基和β-亚磺酰基α-肟基酮。
• Squaric acid as an impressive organocatalyst for Michael addition in water
  作者：Najmadin Azizi、Elham Saki、Mahtab Edrisi

  DOI：10.1016/j.crci.2011.07.003

  日期：2011.11

  Résumé A simple, green, and environmentally benign protocol for squaric acid (5 mg) catalyst conjugate addition of aromatic amines and thiols to unsaturated carbonyl compounds in water in good to excellent yields is developed. The advantages of low sensitivity toward moisture and oxygen, high tolerance of different functional groups, green reaction media and efficient recyclability make this organocatalyst suitable for both laboratory and industrial scale synthesis of β-substituted carbonyls under very mild conditions.

  简历 开发了一种简单、绿色且对环境友好的方案，利用胡椒酸（5毫克）作为催化剂，在水介质中实现了芳香胺和硫醇对不饱和羰基化合物的共轭加成反应，产率良好至优异。该有机催化剂具有对湿气和氧气低敏感性、对多种官能团高度耐受性、绿色反应介质及高效可回收性等优点，非常适用于在非常温和条件下进行β-取代羰基化合物的实验室及工业规模合成。