(1S,4S,5R)-4-ethoxy-5-methyl-1-p-tolylsulfonyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 1206802-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4S,5R)-4-ethoxy-5-methyl-1-p-tolylsulfonyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 英文别名: (1S,4S,5R)-4-ethoxy-5-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 1206802-48-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆S
• 分子量: 312.343
• InChiKey: FCMHBTDFGIHANF-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-ethoxy-4-methyl-3-((S)-p-tolylsulfinyl)furan-2(5H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 以89%的产率得到(1S,4S,5R)-4-ethoxy-5-methyl-1-p-tolylsulfonyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-乙氧基-1-对甲苯磺酰基-3,6-二氧杂双环[3.1.0]己-2-基的不对称合成

  摘要：

  通过在室温下用MCPBA处理，光学纯的亚磺酰基呋喃酮在硫上进行氧化，然后在缺电子的双键上进行完全立体选择性环氧化，以良好的收率得到对映体纯的4-乙氧基-5-烷基-1-对甲苯磺酰基-3 ，6-二氧杂双环[3.1.0]己-2-酮。这些环氧呋喃酮与环丙烷呋喃酮通过4-乙氧基-6-对甲苯磺酰基呋喃[3,4-c]吡唑啉-6-酮与MPCBA的反应获得。在这两种情况下，磺酰环氧内酯的形成都是通过磺酰呋喃-2（5 H）-一种由起始材料产生的结果。该反应是完全立体选择性的（受呋喃酮的C-5构型控制），是由于试剂与底物上弱碱性中心的相互作用所产生的过氧羧酸盐的亲核攻击所致。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.106

文献信息

• Asymmetric synthesis of 4-ethoxy-1-p-tolylsulfonyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ones
  作者：Alberto Fraile、José Luis García Ruano、M. Rosario Martín、Amelia Tito

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.106

  日期：2010.1

  epoxidation at the electron deficient double bond by treatment with MCPBA at room temperature to afford, in good yields, enantiomerically pure 4-ethoxy-5-alkyl-1-p-tolylsulfonyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ones. These epoxyfuranones are obtained along with cyclopropanefuranones by reaction of 4-ethoxy-6-p-tolylsulfinylfuro[3,4-c]pyrazolin-6-ones with MPCBA. In both cases, the formation of the sulfonyl

  通过在室温下用MCPBA处理，光学纯的亚磺酰基呋喃酮在硫上进行氧化，然后在缺电子的双键上进行完全立体选择性环氧化，以良好的收率得到对映体纯的4-乙氧基-5-烷基-1-对甲苯磺酰基-3 ，6-二氧杂双环[3.1.0]己-2-酮。这些环氧呋喃酮与环丙烷呋喃酮通过4-乙氧基-6-对甲苯磺酰基呋喃[3,4-c]吡唑啉-6-酮与MPCBA的反应获得。在这两种情况下，磺酰环氧内酯的形成都是通过磺酰呋喃-2（5 H）-一种由起始材料产生的结果。该反应是完全立体选择性的（受呋喃酮的C-5构型控制），是由于试剂与底物上弱碱性中心的相互作用所产生的过氧羧酸盐的亲核攻击所致。