(S)-1-p-methoxyphenyl-1-(2-benzoylhydrazino)ethane | 142068-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-p-methoxyphenyl-1-(2-benzoylhydrazino)ethane
• 英文别名: (S)-N'-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)benzohydrazide；N'-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]benzohydrazide
• CAS: 142068-36-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: GYISXAVULGKLNA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-p-methoxyphenyl-1-(2-benzoylhydrazino)ethane 生成 (R)-(+)-1-(4-甲氧基苯)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Burk Mark J., Martinez Jose P., Feaster John E., Cosford Nick, Tetrahedron, 50 (1994) N 15, S 4399-4428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N′-(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)benzohydrazide 生成 (S)-1-p-methoxyphenyl-1-(2-benzoylhydrazino)ethane
  参考文献：
  名称：

  Burk Mark J., Martinez Jose P., Feaster John E., Cosford Nick, Tetrahedron, 50 (1994) N 15, S 4399-4428

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic asymmetric reductive amination of ketones via highly enantioselective hydrogenation of the CN double bond
  作者：Mark J. Burk、Jose P. Martinez、John E. Feaster、Nick Cosford

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89375-3

  日期：1994.4

  a convenient, chemoselective asymmetric reductive amination procedure for the conversion of ketones to chiral hydrazines and amines. The key step in the three-step process is enantioselective DuPHOS-Rh-catalyzed hydrogenation of the CN double bond of N-acylhydrazones. Detailed optimization studies revealed the effect of solvent, temperature, and the N-acyl group on the enantioselectivity and catalytic

  我们描述了一种方便的，化学选择性的不对称还原胺化程序，用于将酮转化为手性肼和胺。三步法中的关键步骤是对映选择性DuPHOS-Rh催化的N-酰基hydr的CN双键的加氢反应。详细的优化研究表明溶剂，温度和N-酰基对反应的对映选择性和催化效率的影响。还原产物N-酰基肼通过水解或分别用碘化（（II）处理转化为肼或胺。
• Enantioselective hydrogenation of the C:N group: a catalytic asymmetric reductive amination procedure
  作者：Mark J. Burk、John E. Feaster

  DOI：10.1021/ja00041a067

  日期：1992.7

  substituents on phosphorus-linked aryl groups dramatically enhance the enantioselectivity. Such electronic effects of ligands on the enantioselectivity are rare, and as in the welldocumented case of Mn(II1)-mediated epoxidation reactions,' these may play an important role in the design of new catalysts. The highest enantioselectivities are obtained in nonpolar solvents (C6F6 = hexane > benzene > THF),

  和配体与镍的比率 12 不影响观察到的对映选择性。值得注意的是，高度对映选择性的 3,5-(CF3)2C6H3 催化剂衍生物在 MVN 的氢氰化反应中也表现出非常高的活性。对于使用 0.13 mol% 的这种配体和 0.1 mol% 的 Ni 的 MVN 氢氰化，在 25 OC 下测得的催化活性高达 552 转换数/小时（总共 769 次）。相比之下，在 25 OC 时，这种催化剂的活性比常用的 NiP(p-OC6H4CH3)4 催化剂高一个数量级~t.~*~ 使用这种催化剂，萘普生前体 (S)-(-)- 6-甲氧基-2-萘2-丙腈首次通过所得产物的重结晶以光学纯的形式制备。尽管我们系统的对映选择性仅针对萘普生前体进行了优化，我们简要研究了在二苯基次膦酸配体（R = Ph；XY = OPh）和相应的双（双（三氟甲基）苯基）次膦酸衍生物（R = 3,5-（ CF3)2C6H3；XY = OP
• Cobalt-Catalyzed Enantioselective Reductive Amination of Ketones with Hydrazides
  作者：Tiantian Chen、Yanhua Hu、Xuyang Tang、Yashi Zou、Liangming Wei、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03529

  日期：2024.2.2

  An efficient cobalt-catalyzed asymmetric reductive amination of ketones with hydrazides has been realized, directly producing valuable chiral hydrazines in high yields and enantioselectivities (up to 98% enantiomeric excess).

  已经实现了高效的钴催化酮与酰肼的不对称还原胺化，以高产率和对映体选择性（高达 98% 对映体过量）直接生产有价值的手性肼。
• Burk Mark J., Martinez Jose P., Feaster John E., Cosford Nick, Tetrahedron, 50 (1994) N 15, S 4399-4428
  作者：Burk Mark J., Martinez Jose P., Feaster John E., Cosford Nick

  DOI：——

  日期：——
• PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE HYDRAZINES AND AMINES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0631571B1

  公开（公告）日：1997-06-04