ethyl (R3,S3a,S6,R6a,S(S))-3-ethoxy-6-methyl-1-oxo-6a-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-4-carboxylate | 1085293-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (R3,S3a,S6,R6a,S(S))-3-ethoxy-6-methyl-1-oxo-6a-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,3aR,4S,6aS)-1-ethoxy-4-methyl-3a-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-3-oxo-4,6a-dihydro-1H-cyclopenta[c]furan-6-carboxylate
• CAS: 1085293-70-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆S
• 分子量: 392.473
• InChiKey: ZUVWWFGGCXGHAD-XOPTURPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R3,S3a,S6,R6a,S(S))-3-ethoxy-6-methyl-1-oxo-6a-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-4-carboxylate 在 aluminium amalgam 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到ethyl (R3,S3a,S6,S6a)-3-ethoxy-6-methyl-1-oxo-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lu反应中单和双活化环烯烃的完全区域和立体选择性行为：对映体官能化的环戊烷的合成。

  摘要：

  5-烷氧基呋喃-2（5H）-及其旋光纯的3-对甲苯亚磺酰基衍生物（无环酯的合成等价物）与脲基甲酸酯和PPh（3）产生的偶极反应（Lu反应），在完全区域选择性的π下-通过面部选择性和内-选择性的方式，产生双环加合物，其易于转化为光学纯的高度取代的环戊烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo801896a
• 作为产物：
  描述：

  乙基戊-2,3-二烯酸酯 、 (R₅,S_S)-5-ethoxy-3-(p-tolylsulfinyl)furan-2(5H)-one 在 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以24%的产率得到ethyl (R3,S3a,S6,R6a,S(S))-3-ethoxy-6-methyl-1-oxo-6a-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lu反应中单和双活化环烯烃的完全区域和立体选择性行为：对映体官能化的环戊烷的合成。

  摘要：

  5-烷氧基呋喃-2（5H）-及其旋光纯的3-对甲苯亚磺酰基衍生物（无环酯的合成等价物）与脲基甲酸酯和PPh（3）产生的偶极反应（Lu反应），在完全区域选择性的π下-通过面部选择性和内-选择性的方式，产生双环加合物，其易于转化为光学纯的高度取代的环戊烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo801896a

文献信息

• Totally Regio- and Stereoselective Behavior of Mono- and Diactivated Cyclic Alkenes in the Lu Reaction: Synthesis of Enantiopure Functionalized Cyclopentanes
  作者：José L. García Ruano、Alberto Núñez, Jr.、M. Rosario Martín、Alberto Fraile

  DOI：10.1021/jo801896a

  日期：2008.12.5

  5-Alkoxyfuran-2(5H)-ones and their optically pure 3-p-tolylsulfinyl derivatives, synthetic equivalents of the acyclic esters, react with dipoles generated from allenoates and PPh(3) (Lu reaction), in a completely regioselective, pi-facial selective and endo-selective manner, yielding bicyclic adducts, which are easily converted into optically pure highly substituted cyclopentane derivatives.

  5-烷氧基呋喃-2（5H）-及其旋光纯的3-对甲苯亚磺酰基衍生物（无环酯的合成等价物）与脲基甲酸酯和PPh（3）产生的偶极反应（Lu反应），在完全区域选择性的π下-通过面部选择性和内-选择性的方式，产生双环加合物，其易于转化为光学纯的高度取代的环戊烷衍生物。