9-Methoxy-8 (H) dibenzo-8-chinolizinon | 145103-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-Methoxy-8 (H) dibenzo-8-chinolizinon
• 英文别名: 9-Methoxyisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-8-one
• CAS: 145103-23-7
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: APJYVHZPWNQMPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Methoxy-8 (H) dibenzo-8-chinolizinon 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9-Methoxy-8-β-methyldibenzochinolizidin
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Dibenzo[a,g]chinolizinen — Ein neuer Zugang zu Protoberberinen

  摘要：

  A novel synthesis to prepare dibenzo-8-quinolizinones 8 is reported using the intramolecular cyclisation of the benzylated Reissert compounds 6 for the key step. Methylation of 8 by methyllithium gives partial deoxygenated coralynes 10 which in turn can be reduced by NaBH4 yielding the 8-methyltetrahydro-protoberberines 11. The structures are assigned by NMR-spectroscopy.

  DOI：

  10.1007/bf00811549
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰基-1-氰基-1,2-二氢异喹啉 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 水 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 9-Methoxy-8 (H) dibenzo-8-chinolizinon
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Dibenzo[a,g]chinolizinen — Ein neuer Zugang zu Protoberberinen

  摘要：

  A novel synthesis to prepare dibenzo-8-quinolizinones 8 is reported using the intramolecular cyclisation of the benzylated Reissert compounds 6 for the key step. Methylation of 8 by methyllithium gives partial deoxygenated coralynes 10 which in turn can be reduced by NaBH4 yielding the 8-methyltetrahydro-protoberberines 11. The structures are assigned by NMR-spectroscopy.

  DOI：

  10.1007/bf00811549