2-amino-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4a,5,6,7-tetrahydro-4H-naphthalene-1,3,3-tricarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-amino-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4a,5,6,7-tetrahydro-4H-naphthalene-1,3,3-tricarbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₂
• 分子量: 346.389
• InChiKey: UZEPWYMUYHRJQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 香草醛 、 丙二腈 在 C₂₈H₁₆CoN₁₂O₁₂S₄⁽⁴⁺⁾*4Cl^(1-) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.58h， 以92%的产率得到2-amino-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4a,5,6,7-tetrahydro-4H-naphthalene-1,3,3-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cobalt tetra-2,3-pyridiniumporphyrazinato with sulfonic acid tags as an efficient catalyst and its application for the synthesis of bicyclic ortho-aminocarbonitriles, cyclohexa-1,3-dienamines and 2-amino-3-cyanopyridines

  摘要：

  "ortho"-氨基腈、环己烯-1,3-二胺和2-氨基-3-氰基吡啶通过[Co(TPPASO3H)]Cl作为高效的吡啶基卟啉催化剂合成。

  DOI：

  10.1039/d0ra02172e

文献信息

• A task-specific biodegradable ionic liquid: a novel catalyst for synthesis of bicyclic ortho-aminocarbonitriles
  作者：D. S. Gaikwad、K. A. Undale、D. B. Patil、A. A. Patravale、A. A. Kamble

  DOI：10.1007/s13738-018-1315-1

  日期：2018.5

  AbstractHerein, we report a novel method for synthesis of bicyclic ortho-aminocarbonitriles catalyzed by biodegradable ionic liquid. The biodegradability (BOD analysis) of all the ionic liquids that are used to carry out the reaction is studied, and these ester-functionalized ionic liquids showed better degradability as compared to the rest of the ILs. The IL used in the reaction was recycled six times

  摘要本文中，我们报道了一种可生物降解的离子液体催化合成双环邻氨基甲腈的新方法。研究了用于进行反应的所有离子液体的生物降解性（BOD分析），并且与其他ILs相比，这些酯官能化的离子液体显示出更好的降解性。反应中使用的IL非常有效地循环了六次，并且开发的方法在绿色化学指标计算（AE，RME，MI，CE，TON和TOF）方面也很有效。高收率，更少的时间且无需柱色谱法是该方案的附加优点。 图形概要
• DABCO: An Efficient Catalyst for Pseudo Multi-component Reaction of Cyclic Ketone, Aldehyde and Malononitrile
  作者：Sarika M. Chinchkar、Jayavant D. Patil、Suyog N. Korade、Gavisiddappa S. Gokavi、Rajendra V. Shejawal、Dattaprasad M. Pore

  DOI：10.2174/1570178614666170426163442

  日期：2017.6.14

  spiroacenaphthylene, benzo[α]cyclooctenes, etc. Therefore, development of an efficient method for a MCR which encompass vinylogous Michael addition as vital reaction is of current interest. Methods: We explored catalytic efficiency of DABCO in the multi-component reaction of cyclic ketone, aldehyde and two moles of malononitrile for the synthesis of functionalized condensed bicyclic compounds viz tetrahydroindenes

  背景：设计有效的方法来合成具有预定功能的复杂分子是现代有机化学中的一项艰巨任务。在这种情况下，多组分反应（MCR）凭借其应用构成了一个中心的学术和工业研究领域。最近，涉及乙烯基乙烯基迈克尔加成反应的MCR作为合成多取代苯衍生物（如螺[环己烷-1,3'-二氢] -2'，3-二酮，螺ac，因此，目前正在研究开发一种有效的MCR方法，该方法包括乙烯基迈克尔加成反应作为重要反应。 方法：我们探索了DABCO在环酮，醛和2摩尔丙二腈的多组分反应中催化官能团的缩合双环化合物的合成效率，即四氢茚，四氢萘，六氢苯并[7]环和六氢苯并[8]环。 结果：通过筛选催化剂和溶剂，优化了反应条件。使用双环化合物的优化反应条件库，即。在较短的时间内合成了四氢茚，四氢萘，六氢苯并[7]环烯和六氢苯并[8]环烯。合成的产物通过1 H，13 C，IR和MS表征。获得的光谱数据与产品的结构非常吻合。 结论：我们公开了DABC