3-[4-(2-ethoxynaphthalen-1-ylamino)phenyl]-3-hydroxy-2,2-dimethylpropionic acid methyl ester | 1202273-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[4-(2-ethoxynaphthalen-1-ylamino)phenyl]-3-hydroxy-2,2-dimethylpropionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-[4-[(2-ethoxynaphthalen-1-yl)amino]phenyl]-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1202273-94-6
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₄
• 分子量: 393.483
• InChiKey: BXESSIXEVOALFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 3-[4-(2-ethoxynaphthalen-1-ylamino)phenyl]-3-hydroxy-2,2-dimethylpropionic acid methyl ester 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以38%的产率得到3-[4-(2-ethoxy-naphthalen-1-ylamino)phenyl]-3-imidazol-1-yl-2,2-dimethyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYP26 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE CYP26

  摘要：

  公式（I）的化合物，其中X选择自O、S、NH或CH2；Rd和Rp是可选的萘基取代物；RHet是咪唑基、三唑基或吡啶基；Rc是C1-4烷基，通过选择的基团取代，包括：羟基、氨基、酰胺基、羧基、C1-7烷基酯、C5-7芳基-C1-2烷基酯、磺胺基、亚砜胺基、羟胺基和四唑基。

  公开号：

  WO2009153566A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 吡啶 、 吡啶-N-氧化物 、 palladium on carbon 、 氢气 、 copper diacetate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 3-[4-(2-ethoxynaphthalen-1-ylamino)phenyl]-3-hydroxy-2,2-dimethylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  维甲酸4-羟化酶（CYP26）的小分子抑制剂：咪唑3-（4-（芳基-2-基氨基）苯基）丙酸甲酯的合成及生物评价

  摘要：

  描述了新型咪唑甲基3-（4-（芳基-2-基氨基）苯基）丙酸酯在MCF-7 CYP26A1微粒体测定中的合成和强抑制活性。CYP26A1 mRNA的诱导用于评估化合物增强类视黄醇反应性神经母细胞瘤细胞系中全反式视黄酸（ATRA）的生物学效应的能力。最有希望的抑制剂3-咪唑-1-基-2-甲基-3- [4-（萘-2-基氨基）-苯基]-丙酸甲酯（20），IC 50为3 nM（相比用利阿罗唑IC 50 540纳米和R116010 IC 50为10nM）中的溶液用于CYP选择性使用CYP酶，致突变性（艾姆斯画面），和肝稳定性的面板进一步评估。

  DOI：

  10.1021/jm101583w