methyl 4-[(pent-4-enylamino)methyl]benzoate | 1009105-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[(pent-4-enylamino)methyl]benzoate
• CAS: 1009105-70-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: OFXVLZFWAQIIAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(pent-4-enylamino)methyl]benzoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以72%的产率得到methyl 4-(2-methylpyrrolidin-1-ylmethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  未活化末端和内部烯烃与伯胺和仲胺的温和铑催化分子内氢氨化

  摘要：

  我们报道了一系列温和的铑催化未活化烯烃与伯烷基胺和仲烷基胺的氢胺化反应，以优异的收率形成相应的五元和六元产物。该反应仅通过加氢胺化形成产物，而无需使用由联芳基二烷基膦和Xantphos类似物产生的催化剂进行竞争性氧化胺化或烯烃异构化。加氢胺化过程可耐受多种官能团，包括羟基、卤素、氰基和烷氧羰基。

  DOI：

  10.1021/ja710126x
• 作为产物：
  描述：

  4-Penten-1-胺 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 以86%的产率得到methyl 4-[(pent-4-enylamino)methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  未活化末端和内部烯烃与伯胺和仲胺的温和铑催化分子内氢氨化

  摘要：

  我们报道了一系列温和的铑催化未活化烯烃与伯烷基胺和仲烷基胺的氢胺化反应，以优异的收率形成相应的五元和六元产物。该反应仅通过加氢胺化形成产物，而无需使用由联芳基二烷基膦和Xantphos类似物产生的催化剂进行竞争性氧化胺化或烯烃异构化。加氢胺化过程可耐受多种官能团，包括羟基、卤素、氰基和烷氧羰基。

  DOI：

  10.1021/ja710126x

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Hydroamination of Unactivated Alkenes
  作者：Xiaoqiang Shen、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.200905402

  日期：2010.1.12

  One for the Rh(oad): The first rhodium‐catalyzed asymmetric intramolecular hydroamination of unactivated olefins was developed by using dialkylbiaryl phosphine ligands (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene, Cy=cyclohexyl). A variety of 2‐methylpyrrolidines have been synthesized with high enantioselectivities.

  Rh(oad)的第一个：未活化烯烃的第一个铑催化的不对称分子内加氢胺化是通过使用二烷基联芳基膦配体开发的（参见方案；cod=1,5-环辛二烯，Cy=环己基）。已经合成了多种具有高对映选择性的 2-甲基吡咯烷。