N-benzyl-N-pent-4-enylacrylamide | 140635-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-pent-4-enylacrylamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(pent-4-en-1-yl)acrylamide；N-benzyl-N-pent-4-enylprop-2-enamide
• CAS: 140635-88-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: YWPFXZDPIYDVFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-pent-4-enylacrylamide 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到1-benzyl-1,5,6,7-tetrahydroazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双功能亚氨基正膦催化的对映选择性 Sulfa-Michael 加成对未活化的 α,β-不饱和酰胺

  摘要：

  描述了第一个无金属催化分子间对映选择性迈克尔加成到未活化的 α,β-不饱和酰胺。在温和的反应条件下，通过一种新型的基于方酰胺的双功能亚氨基正膦催化剂，在各种烷基硫醇亲核试剂和亲电试剂上获得了一致的高对映体过量和产率。在十克规模上实现了低催化剂负载量 (2.0 mol%)，证明了反应的可扩展性。计算分析通过分析相关过渡结构揭示了高对映选择性的来源，并为催化剂对 α,β-不饱和酰胺的羰基的特定非共价活化提供了实质性支持。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11898
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-benzyl-N-pent-4-enylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Naito, Takeaki; Honda, Yuko; Miyata, Okiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 1, p. 19 - 26

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tandem cross enyne metathesis (CEYM)–intramolecular Diels–Alder reaction (IMDAR). An easy entry to linear bicyclic scaffolds
  作者：Javier Miró、María Sánchez-Roselló、Álvaro Sanz、Fernando Rabasa、Carlos del Pozo、Santos Fustero

  DOI：10.3762/bjoc.11.161

  日期：——

  A new tandem cross enyne metathesis (CEYM)-intramolecular Diels-Alder reaction (IMDAR) has been carried out. It involves conjugated ketones, esters or amides bearing a remote olefin and aromatic alkynes as the starting materials. The overall process enables the preparation of a small family of linear bicyclic scaffolds in a very simple manner with moderate to good levels of diastereoselectivity. This

  已经进行了新的串联交叉烯炔复分解（CEYM）-分子间狄尔斯-阿尔德反应（IMDAR）。它涉及以远端烯烃和芳烃为起始原料的共轭酮，酯或酰胺。整个过程使得能够以非常简单的方式制备具有中等至良好非对映选择性的线性小双环支架家族。该方法学构成了在串联CEYM-IMDAR协议中采用不同于乙烯的烯烃的少数示例之一。