methyl (anti)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-methylpropionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (anti)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-methylpropionate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-methylpropanoate
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: PTQBXXIJHORTSE-QPUJVOFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (anti)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-methylpropionate 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylacrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-α-取代的肉桂酸酯的轻松立体选择性合成：与1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺（EDC）和氯化铜（II）的立体定向脱水反应

  摘要：

  对的（合成甲高度立体选择性方法ë） -和（Ž）-α-取代的以良好的收率肉桂酸酯已经通过脱水反应实现的抗-和SYN使用EDC-α取代-β-hydroxyphenylpropiolate。该简便的方法已经用于合成各种（E）-和（Z）-α-取代的肉桂酸酯以及（E）-和（Z）-α-亚烷基-γ-丁内酯。可以通过EDC的ω-二甲基氨基基团阐明使用EDC的这种高度立体定向脱水的反应机理，据信这有助于去质子化步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.069
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-3-oxopropanoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到methyl (syn)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-methylpropionate
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-α-取代的肉桂酸酯的轻松立体选择性合成：与1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺（EDC）和氯化铜（II）的立体定向脱水反应

  摘要：

  对的（合成甲高度立体选择性方法ë） -和（Ž）-α-取代的以良好的收率肉桂酸酯已经通过脱水反应实现的抗-和SYN使用EDC-α取代-β-hydroxyphenylpropiolate。该简便的方法已经用于合成各种（E）-和（Z）-α-取代的肉桂酸酯以及（E）-和（Z）-α-亚烷基-γ-丁内酯。可以通过EDC的ω-二甲基氨基基团阐明使用EDC的这种高度立体定向脱水的反应机理，据信这有助于去质子化步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.069

文献信息

• Facile stereoselective synthesis of (E)- and (Z)-α-substituted cinnamates: stereospecific dehydration reaction with 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide (EDC) and copper(II) chloride
  作者：Hiroshi Sai、Tsuyoshi Ogiku、Hiroshi Ohmizu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.069

  日期：2007.10

  (E)- and (Z)-α-substituted cinnamates in good yield has been achieved by dehydration reaction of anti- and syn-α-substituted-β-hydroxyphenylpropiolate using EDC. This facile method has been used to synthesize various (E)- and (Z)-α-substituted cinnamates and (E)- and (Z)-α-alkylidene-γ-butyrolactones. The reaction mechanism of this highly stereospecific dehydration using EDC can be elucidated by the

  对的（合成甲高度立体选择性方法ë） -和（Ž）-α-取代的以良好的收率肉桂酸酯已经通过脱水反应实现的抗-和SYN使用EDC-α取代-β-hydroxyphenylpropiolate。该简便的方法已经用于合成各种（E）-和（Z）-α-取代的肉桂酸酯以及（E）-和（Z）-α-亚烷基-γ-丁内酯。可以通过EDC的ω-二甲基氨基基团阐明使用EDC的这种高度立体定向脱水的反应机理，据信这有助于去质子化步骤。