苯酰胺,N-(2-氯-5-硝基苯基)-4-甲氧基- | 178970-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯酰胺,N-(2-氯-5-硝基苯基)-4-甲氧基-
• 英文名称: N-(2-chloro-5-nitrophenyl)-4-methoxybenzamide
• CAS: 178970-17-7
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₄
• mdl: MFCD01153040
• 分子量: 306.705
• InChiKey: LMDDILQNCFBHSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酰胺,N-(2-氯-5-硝基苯基)-4-甲氧基- 在 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-5-nitrobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑和相关杂环作为拓扑异构酶I毒物的构效关系。

  摘要：

  合成了一系列取代的2-（4-甲氧基苯基）-1H-苯并咪唑类，并作为拓扑异构酶I的抑制剂进行了评估。存在5-甲酰基-，5-（氨基羰基）-或5-硝基（即取代基）能够充当氢键受体的分子）与选择的衍生物抑制拓扑异构酶I的潜力相关。与联苯并咪唑和叔苯并咪唑相反，作为拓扑异构酶I毒物具有活性的取代苯并咪唑显示出最低的DNA亲和力或没有DNA亲和力。5-硝基-2-（4-甲氧基苯基）-1H-苯并咪唑显示出最高的活性，并且比4-硝基位置异构体具有更高的活性。2-（4-甲氧基苯基）苯并恶唑，2-（4-甲氧基苯基）苯并噻唑的5-和6-硝基衍生物 合成了2-（4-甲氧基苯基）吲哚和2-（4-甲氧基苯基）吲哚，它们作为拓扑异构酶I抑制剂的相对活性。这些杂环类似物在DNA和拓扑异构酶I的存在下均不能有效地抑制可裂解复合物的形成，这表明与这些取代的苯并咪唑与酶或酶-DNA复合物的相互作用相关的高度结构特异性。在评估它们

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00047-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯胺 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以88%的产率得到苯酰胺,N-(2-氯-5-硝基苯基)-4-甲氧基-
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑和相关杂环作为拓扑异构酶I毒物的构效关系。

  摘要：

  合成了一系列取代的2-（4-甲氧基苯基）-1H-苯并咪唑类，并作为拓扑异构酶I的抑制剂进行了评估。存在5-甲酰基-，5-（氨基羰基）-或5-硝基（即取代基）能够充当氢键受体的分子）与选择的衍生物抑制拓扑异构酶I的潜力相关。与联苯并咪唑和叔苯并咪唑相反，作为拓扑异构酶I毒物具有活性的取代苯并咪唑显示出最低的DNA亲和力或没有DNA亲和力。5-硝基-2-（4-甲氧基苯基）-1H-苯并咪唑显示出最高的活性，并且比4-硝基位置异构体具有更高的活性。2-（4-甲氧基苯基）苯并恶唑，2-（4-甲氧基苯基）苯并噻唑的5-和6-硝基衍生物 合成了2-（4-甲氧基苯基）吲哚和2-（4-甲氧基苯基）吲哚，它们作为拓扑异构酶I抑制剂的相对活性。这些杂环类似物在DNA和拓扑异构酶I的存在下均不能有效地抑制可裂解复合物的形成，这表明与这些取代的苯并咪唑与酶或酶-DNA复合物的相互作用相关的高度结构特异性。在评估它们

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00047-8

文献信息

• Structure-activity relationships of benzimidazoles and related heterocycles as topoisomerase I poisons
  作者：Jung Sun Kim、Qun Sun、Barbara Gatto、Chiang Yu、Angela Liu、Leroy F. Liu、Edmond J. LaVoie

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00047-8

  日期：1996.4

  the highest activity and was significantly more active than the 4-nitro positional isomer. The 5- and 6-nitro derivatives of 2-(4-methoxyphenyl) benzoxazole, 2-(4-methoxyphenyl)benzothiazole, and 2-(4-methoxyphenyl)indole were synthesized and their relative activity as topoisomerase I inhibitors determined. None of these heterocyclic analogues were effective in significantly inhibiting cleavable-complex

  合成了一系列取代的2-（4-甲氧基苯基）-1H-苯并咪唑类，并作为拓扑异构酶I的抑制剂进行了评估。存在5-甲酰基-，5-（氨基羰基）-或5-硝基（即取代基）能够充当氢键受体的分子）与选择的衍生物抑制拓扑异构酶I的潜力相关。与联苯并咪唑和叔苯并咪唑相反，作为拓扑异构酶I毒物具有活性的取代苯并咪唑显示出最低的DNA亲和力或没有DNA亲和力。5-硝基-2-（4-甲氧基苯基）-1H-苯并咪唑显示出最高的活性，并且比4-硝基位置异构体具有更高的活性。2-（4-甲氧基苯基）苯并恶唑，2-（4-甲氧基苯基）苯并噻唑的5-和6-硝基衍生物 合成了2-（4-甲氧基苯基）吲哚和2-（4-甲氧基苯基）吲哚，它们作为拓扑异构酶I抑制剂的相对活性。这些杂环类似物在DNA和拓扑异构酶I的存在下均不能有效地抑制可裂解复合物的形成，这表明与这些取代的苯并咪唑与酶或酶-DNA复合物的相互作用相关的高度结构特异性。在评估它们