N-[二甲氧基磷酰基(萘-2-基)甲基]苯胺 | 650633-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-[二甲氧基磷酰基(萘-2-基)甲基]苯胺
• 英文名称: dimethyl (naphthalen-2-yl(phenylamino)methyl)phosphonate
• 英文别名: Dimethyl [anilino(naphthalen-2-yl)methyl]phosphonate；N-[dimethoxyphosphoryl(naphthalen-2-yl)methyl]aniline
• CAS: 650633-85-5
• 化学式: C₁₉H₂₀NO₃P
• 分子量: 341.346
• InChiKey: IBJNMFUKNZKLQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[二甲氧基磷酰基(萘-2-基)甲基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过使用2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌使仲N-烷基苯胺的膦酸酯化和氰化的交叉脱氢偶联策略

  摘要：

  首先在温和的反应条件下开发了无金属的膦酸和仲N-烷基苯胺氰化的交叉脱氢偶联策略。在详细优化反应条件的基础上，研究了N-烷基苯胺和各种膦酸氢盐的底物通用性，因此提供了一系列通用的α-氨基膦酸酯和α-氨基腈，收率良好至优异。提出了通过脱氢形成亚胺，然后分别形成α-氨基膦酸酯和α-氨基腈的合理的集体反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.058

文献信息

• Zirconium(IV) Compounds As Efficient Catalysts for Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：Srikant Bhagat、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo8009006

  日期：2008.8.1

  Zirconium(IV) compounds are reported as excellent catalysts for a three-component one-pot reaction of an amine, an aldehyde or a ketone, and a di/trialkyl/aryl phosphite to form α-aminophosphonates under solvent-free conditions at rt. Among the various zirconium compounds, ZrOCl2·8H2O and ZrO(ClO4)2·6H2O were most effective. The reactions were faster with dialkyl/diaryl phosphites than with trialkyl/triaryl

  据报道，锆（IV）化合物是胺，醛或酮与亚磷酸二/三烷基酯/芳基酯在室温下在无溶剂条件下形成三组分一锅法反应的极佳催化剂。在各种锆化合物中，ZrOCl 2 ·8H 2 O和ZrO（ClO 4）2 ·6H 2 O最有效。亚磷酸二烷基/二芳基酯的反应比亚磷酸三烷基酯/三芳基酯的反应更快。用芳基甲基醚和甲基酯基团没有发生O -Me裂解。α，β-不饱和羰基部分不与发色部分进行共轭加成。
• <i>P</i>-Dodecylbenzenesulfonic Acid: A Highly Efficient Catalyst for One-Pot Synthesis of α-Aminophosphonates in Aqueous Media
  作者：Barahman Movassagh、Saba Alapour

  DOI：10.1002/hc.21079

  日期：2013.5

  A highly efficient one-pot three-component reaction of aldehydes or ketones, amines, and trimethyl or triethyl phosphite catalyzed by p-dodecylbenzensulfonic acid is developed for the synthesis of α-aminophosphonates at room temperature in water. © 2013 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 24:174–178, 2013; View this article online at wileyonlinelibrary.com. DOI 10.1002/hc.21079

  开发了一种由对十二烷基苯磺酸催化的醛或酮、胺和亚磷酸三甲酯或三乙酯的高效一锅三组分反应，用于在室温下在水中合成 α-氨基膦酸酯。© 2013 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:174–178, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21079
• α-Aminophosphonates as novel anti-leishmanial chemotypes: synthesis, biological evaluation, and CoMFA studies
  作者：Srikant Bhagat、Parth Shah、Sanjeev K. Garg、Shweta Mishra、Preet Kamal Kaur、Sushma Singh、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c3md00388d

  日期：——

  α-Aminophosphonates have been identified as novel anti-leishmanial chemotypes against theL. donovanipromastigote with low μM range activity.

  α-氨基膦酸酯已被确定为针对L. donovani原虫具有低微米范围活性的新型抗利什曼病化合物。
• Novel bidentate <i>N</i>-coordinated alkylaluminum complexes: synthesis, characterization, and efficient catalysis for hydrophosphonylation
  作者：Biao Wei、Chaoqun Wang、Hui Miao、Zhibiao Qin、Mengna Huang、Yan Xu、Wenhui Xue、Shucheng Yang、Chenxu Liu、Cuibing Bai、Zheng Chen

  DOI：10.1039/d3dt04087a

  日期：——

  other alkylaluminum complexes [FlCHNPy]AlMe2(Py = 2-pyridyl) (2), [FlCHNPy]AlEt2 (Py = 2-pyridyl) (3), [FlCHNCyN(CH3)2]AlMe2 (Cy = 2-cyclohexyl) (4) and [FlCHNCyN(CH3)2]AlEt2 (Cy = 2-cyclohexyl) (5). All these complexes (1–5) were characterized using NMR spectroscopy, elemental analysis, and X-ray crystal structure analysis. The catalytic properties of these new alkylaluminum complexes for the hydrophosphonylation

  成功合成并表征了五种具有不同吡啶基取代亚胺或环己基取代亚胺的新型烷基铝配合物。铝络合物[FlCHNCH(CH 3 )Py]AlMe 2 (Py=2-吡啶基)( 1 )是通过9-[2-吡啶基-CH(CH 3 )-N反应得到 CH]Fl (Fl = 芴基) ( L 1 ) 和等摩尔的 AlMe 3 。 9-(2-吡啶基-N)的反应 CH)Fl ( L 2 ) 和 9-[2-N(CH 3 ) 2 -环己基-N CH]Fl ( L 3 ) 与等摩尔 AlMe 3或 AlEt 3得到其他烷基铝络合物 [FlCHNPy]AlMe 2 (Py = 2-吡啶基) ( 2 )、[FlCHNPy]AlEt 2 (Py = 2-吡啶基) ( 3 )， [FlCHNCyN(CH 3 ) 2 ]AlMe 2 (Cy=2-环己基)( 4 )和[FlCHNCyN(CH 3 ) 2 ]AlEt 2 (Cy=2-环己基)(