N-[双(4-氯苯基)甲基]乙酰胺 | 82461-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[双(4-氯苯基)甲基]乙酰胺
• 英文名称: N-[bis(4-chlorophenyl)methyl]acetamide
• 英文别名: p,p'-dichlorobenzhydrylacetamide；N[bis(4-chlorophenyl)methyl]acetamide
• CAS: 82461-49-2
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl₂NO
• 分子量: 294.18
• InChiKey: SCWOLZFWNYIAHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[双(4-氯苯基)甲基]乙酰胺 在 盐酸 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 15.25h， 以98%的产率得到[bis(4-chlorophenyl)methyl]-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  METHOD AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF DERIVATIVES OF N (1-BENZHYDRYLAZETIDIN-3-YL)-N-PHENYLMETHYLSULFONAMIDE

  摘要：

  这项发明涉及一种合成N-{1-[双(4-氯苯基)甲基]氮杂环丙酮-3-基}-N-(3,5-二氟苯基)甲磺酰胺的新方法。

  公开号：

  US20070244084A1
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯甲酮 、 乙腈 在 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰氯 、 盐酸 、 水 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.17h， 以91.1%的产率得到N-[双(4-氯苯基)甲基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PRODUCT, METHOD AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF AZETIDINE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备氮杂环丙烷衍生物的新方法，例如N-{1-[双(4-氯苯基)甲基]氮杂环丙烷-3-基}-N-喹诺-6-基甲磺酰胺及其二盐和N-{1-[双(4-氯苯基)甲基]氮杂环丙烷-3-基}-N-(3,5-二氟苯基)甲基磺酰胺。

  公开号：

  US20070270463A1

文献信息

• The Ritter Reaction under Truly Catalytic Brønsted Acid Conditions
  作者：Roberto Sanz、Alberto Martínez、Verónica Guilarte、Julia M. Álvarez-Gutiérrez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.200700562

  日期：2007.10

  (DNBSA) catalyze the Ritter reaction of secondary benzylic alcohols giving rise to the corresponding N-benzylacetamides in usually high yields. Reactions can be conducted without exclusion of oxygen and without the need of dry solvents. With tertiary α,α-dimethylbenzylic alcohols a different pathway involving a formal dimerization reaction takes place under the acid-catalytic conditions used. (© Wiley-VCH

  简单的有机酸如 2,4-二硝基苯磺酸 (DNBSA) 催化仲苄醇的 Ritter 反应，通常以高产率生成相应的 N-苄基乙酰胺。反应可以在不排除氧气和不需要干燥溶剂的情况下进行。对于叔 α,α-二甲基苄醇，在所使用的酸催化条件下发生了涉及正式二聚反应的不同途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Air-stable Bis(pentamethylcyclopentadienyl) Zirconium Perfluorooctanesulfonate as an Efficient and Recyclable Catalyst for the Synthesis of N-substituted Amides
  作者：Ningbo Li、Lingxiao Wang、Liting Zhang、Wenjie Zhao、Jie Qiao、Xinhua Xu、Zhiwu Liang

  DOI：10.1002/cctc.201800590

  日期：2018.8.21

  Bis(pentamethylcyclopentadienyl) zirconium perfluorooctanesulfonate is an air‐stable and water‐tolerant Lewis acid. This complex exhibited good thermal stability and high solubility in polar organic solvents. The compound showed relatively strong acidity, with an acid strength of 0.8

  双（五甲基环戊二烯基）全氟辛烷磺酸锆是一种空气稳定且耐水的路易斯酸。该配合物表现出良好的热稳定性和在极性有机溶剂中的高溶解度。该化合物表现出相对强酸性，具有0.8 <的酸强度何通过羧酸与胺的反应≤3.3，和高的催化效率为N-取代的酰胺的合成，与醇腈的Ritter反应，和胺化含酰胺的醇类。而且，该复合物具有良好的可重用性。该催化体系为合成N-取代的酰胺提供了一种简单而有效的方法。
• Gold Catalysis: Alkyl Migration in the Addition of Alcohols to Nitriles
  作者：Nada Ibrahim、A. Stephen K. Hashmi、Frank Rominger

  DOI：10.1002/adsc.201000779

  日期：2011.2.11

  symmetrical ethers and/or N-substituted carboxylic amides. While with most phosphane ligands tested, the dominating product is always the ether, with the trimesitylene ligand the amides are the major products. The reaction conditions are much milder than those reported previously. Mechanistic control experiments with a chiral alcohol prove the intermediacy of carbenium ions, further studies with not readily

  在金催化的转化作用下，苯甲腈和腈可提供对称的醚和/或N-取代的羧酸酰胺。尽管对大多数膦配体进行了测试，但主要的产物始终是醚，而对于1，3，5-苯三甲基配体而言，酰胺是主要产物。反应条件比以前报道的温和得多。用手性醇进行的机械控制实验证明了碳正离子的中间性，对不易电离的醇的进一步研究表明，对于苯氢化合物，碳正离子和金（I）-羟基络合物是中间体。
• Decarboxylative Ritter-Type Amination by Cooperative Iodine (I/III)─Boron Lewis Acid Catalysis
  作者：Rok Narobe、Kathiravan Murugesan、Simon Schmid、Burkhard König

  DOI：10.1021/acscatal.1c05077

  日期：2022.1.7

  intermediates also on electronically disfavored benzylic positions. The unusually high reactivity of the system stems from a complexation of iodine (III) intermediates with BF3. The synthetic utility of our decarboxylative Ritter-type amination protocol has been demonstrated by the functionalization of benzylic as well as aliphatic carboxylic acids, including late-stage modification of different pharmaceutical

  近年来，通过光化学或电化学方法利用碳正离子的反应性的合成策略取得了重要进展。然而，大多数开发的方法的范围仅限于分子中的某些稳定位置。在这里，我们报告了一种基于碘 (I/III) 催化歧管的无金属系统，该系统也可以在电子不利的苄基位置上获得碳鎓离子中间体。该系统异常高的反应性源于碘 (III) 中间体与 BF 3的络合. 我们的脱羧 Ritter 型胺化方案的合成效用已通过苄基和脂肪族羧酸的功能化得到证明，包括不同药物分子的后期修饰。值得注意的是，酮洛芬的胺化以克级进行。通过动力学分析和控制实验进行的详细机理研究表明了两种机理途径。
• Pummerer-like reaction of sulphinamides
  作者：Mauro Isola、Ennio Ciuffarin、Laura Sagramora、Carlo Niccolai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87111-7

  日期：1982.1

  Treatment of secondary sulphinamides (), bearing one hydrogen atom at α-carbon to nitrogen, with electrophilic reagents leads in some cases to formation of N-sulphenylimines (), via a Pummerer-like reaction.

  在某些情况下，通过类似Pummerer的反应，用亲电子试剂处理在α-碳原子上带有一个氢原子的氮原子的仲亚磺酰胺（），会形成N-磺苯基亚胺（）。