5-chloro-3-cyano-4-methyl-2,6-dihydroxypyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-cyano-4-methyl-2,6-dihydroxypyridine
• 英文别名: 5-chloro-2,6-dihydroxy-4-methylpyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₇H₅ClN₂O₂
• mdl: MFCD01460339
• 分子量: 184.582
• InChiKey: FZLKTIWBMWLFMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-cyano-4-methyl-2,6-dihydroxypyridine 在 苯膦酰二氯 作用下， 反应 8.0h， 以83%的产率得到2,5,6-三氯-4-甲基烟腈
  参考文献：
  名称：

  一种2,5,6-三氯烟氰的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种2,5,6‑三氯烟氰的合成方法，涉及药物化学领域，合成步骤包括：2,6‑二羟基‑4‑甲基烟腈和磺酰氯反应得到化合物5,5‑二氯‑3‑氰基‑4‑甲基吡啶‑2,6(1H)二酮和化合物（3,5‑二氯‑3‑氰基‑4‑甲基吡啶‑2,6(1H)二酮的混合物，混合物和锌粉反应得到化合物5‑氯‑3‑氰基‑4‑甲基‑2,6‑二羟基吡啶，再和氯化试剂反应得到化合物5‑氯‑3‑氰基‑4‑甲基‑2,6‑二氯基吡啶，然后和氧化试剂反应得到化合物5‑氯‑3‑氰基‑2,6‑二氯基异烟酸，最终和脱羧试剂反应得到化合物2,5,6‑三氯烟氰，该合成方法原料易得且价格低廉，反应条件温和，有效提高工艺收率。

  公开号：

  CN113929622A
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基-3-氰基-4-甲基吡啶 在 磺酰氯 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 以96%的产率得到5-chloro-3-cyano-4-methyl-2,6-dihydroxypyridine
  参考文献：
  名称：

  一种2,5,6-三氯烟氰的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种2,5,6‑三氯烟氰的合成方法，涉及药物化学领域，合成步骤包括：2,6‑二羟基‑4‑甲基烟腈和磺酰氯反应得到化合物5,5‑二氯‑3‑氰基‑4‑甲基吡啶‑2,6(1H)二酮和化合物（3,5‑二氯‑3‑氰基‑4‑甲基吡啶‑2,6(1H)二酮的混合物，混合物和锌粉反应得到化合物5‑氯‑3‑氰基‑4‑甲基‑2,6‑二羟基吡啶，再和氯化试剂反应得到化合物5‑氯‑3‑氰基‑4‑甲基‑2,6‑二氯基吡啶，然后和氧化试剂反应得到化合物5‑氯‑3‑氰基‑2,6‑二氯基异烟酸，最终和脱羧试剂反应得到化合物2,5,6‑三氯烟氰，该合成方法原料易得且价格低廉，反应条件温和，有效提高工艺收率。

  公开号：

  CN113929622A

文献信息

• Synthesis of Some Halogen- and Nitro-substituted Nicotinic Acids and Their Fragmentation Under Electron Impact
  作者：L. V. Dyadyuchenko、V. D. Strelkov、S. N. Mikhailichenko、V. N. Zaplishny

  DOI：10.1023/b:cohc.0000028626.45566.67

  日期：2004.3
• Chlorotropic rearrangement of 3,5-dichloro-3-cyano-4-methylpyridine-2,6-(1H)-dione in the medium of polar solvents. Synthesis of 5-chloro-3-cyano-6-hydroxy-4-methylpyridin-2-one
  作者：L. V. Dyadyuchenko、V. D. Strelkov、V. N. Zaplishnyi

  DOI：10.1007/bf02251818

  日期：1999.12