6-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid | 1007386-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: 6-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid
• CAS: 1007386-82-4
• 化学式: C₈H₇NO₂S
• 分子量: 181.215
• InChiKey: XWKVOVYOCKXSKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid 在 原甲酸三乙酯 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于噻吩融合的硼二吡咯亚甲基（BODIPY）染料的高效吸光剂

  摘要：

  我们提出了噻吩稠合的硼二吡咯亚甲基衍生物作为有效的光吸收剂的开发。通过取代基效应建立了两种光学性质演化策略，例如吸收波长的峰值位置和摩尔消光系数：引入碘基团，峰值位置的红移（+15 nm）和增强的由于重原子效应，摩尔消光系数同时被接收。接下来，发现由于用取代基对染料的最低未占据分子轨道的降低作用，用三氟甲基进行的修饰导致大的红移（+ 60nm）。最后，我们获得了摩尔消光系数大的染料（184,140 M -1  cm-1在592纳米，72180中号-1 厘米-1在623纳米），尖锐的吸收带，和低排放。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.050
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到6-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于噻吩融合的硼二吡咯亚甲基（BODIPY）染料的高效吸光剂

  摘要：

  我们提出了噻吩稠合的硼二吡咯亚甲基衍生物作为有效的光吸收剂的开发。通过取代基效应建立了两种光学性质演化策略，例如吸收波长的峰值位置和摩尔消光系数：引入碘基团，峰值位置的红移（+15 nm）和增强的由于重原子效应，摩尔消光系数同时被接收。接下来，发现由于用取代基对染料的最低未占据分子轨道的降低作用，用三氟甲基进行的修饰导致大的红移（+ 60nm）。最后，我们获得了摩尔消光系数大的染料（184,140 M -1  cm-1在592纳米，72180中号-1 厘米-1在623纳米），尖锐的吸收带，和低排放。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.050

文献信息

• FLUORO-SUBSTITUTED INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE
  申请人：Heffernan L. R. Michele

  公开号：US20080004327A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  This invention provides novel inhibitors of the enzyme D-amino acid oxidase as well as pharmaceutical compositions including the compounds of the invention. The invention also provides methods for the treatment and prevention of neurological disorders, such as neuropsychiatric and neurodegenerative diseases, as well as pain, ataxia and convulsion. The compounds of the invention have the general structure: wherein A is NH or S. Q is a member selected from CR 1 and N. X and Y are members independently selected from O, S, CR 2 , N and NH. R 1 , R 2 and R 4 are members independently selected from H and F, provided that at least one member selected from R 1 , R 2 and R 4 is F. R 6 is a member selected from O − X + and OH, wherein X + is a positive ion, which is a member selected from inorganic positive ions and organic positive ions.

  这项发明提供了D-氨基酸氧化酶的新型抑制剂，以及包括该发明中化合物的药物组合物。该发明还提供了用于治疗和预防神经系统疾病，如神经精神病和神经退行性疾病，以及疼痛、共济失调和抽搐的方法。该发明中的化合物具有一般结构：其中A为NH或S。Q是从CR1和N中选择的成员。X和Y分别是从O、S、CR2、N和NH中独立选择的成员。R1、R2和R4是从H和F中独立选择的成员，前提是至少选择R1、R2和R4中的一个成员为F。R6是从O−X+和OH中选择的成员，其中X+是正离子，从无机正离子和有机正离子中选择的成员。
• Fused heterocyclic inhibitors of D-amino acid oxidase
  申请人：Heffernan L. R. Michele

  公开号：US20080058395A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  This invention provides novel inhibitors of the enzyme D-amino acid oxidase as well as pharmaceutical compositions including the compounds of the invention. Also provided are methods for the treatment and prevention of neurological disorders, such as neuropsychiatric and neurodegenerative diseases, as well as pain, ataxia and convulsion. The compounds of the invention have the general structure: wherein Q is a member selected from O, S, CR 1 and N, X and Y are members independently selected from CR 2 , O, S, N and NR 3 .

  本发明提供了D-氨基酸氧化酶的新型抑制剂，以及包括该发明化合物的制药组合物。同时，还提供了治疗和预防神经系统疾病，如神经精神疾病和神经退行性疾病，以及疼痛、共济失调和惊厥的方法。该发明化合物具有以下一般结构：其中Q是从O、S、CR1和N中选择的成员，X和Y是独立选择自CR2、O、S、N和NR3的成员。
• US7884124B2
  申请人：——

  公开号：US7884124B2

  公开（公告）日：2011-02-08
• [EN] FUSED HETEROCYCLIC INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES FUSIONNÉS DE LA D-AMINOACIDE-OXYDASE
  申请人：SEPRACOR INC

  公开号：WO2008005456A2

  公开（公告）日：2008-01-10

  [EN] This invention provides novel inhibitors of the enzyme D-amino acid oxidase as well as pharmaceutical compositions including the compounds of the invention. Also provided are methods for the treatment and prevention of neurological disorders, such as neuropsychiatric and neurodegenerative diseases, as well as pain, ataxia and convulsion. The compounds of the invention have the general structure wherein Q is a member selected from O, S, CR¹ and N, X and Y are members independently selected from CR², O, S, N and NR³.
  [FR] La présente invention concerne des inhibiteurs innovants de l'enzyme D-aminoacide-oxydase ainsi que des compositions pharmaceutiques qui comprennent les composés de l'invention. L'invention concerne également des procédés de traitement et de prévention de troubles neurologiques, tels que des maladies neuropsychiatriques et neurodégénératives, de même que de la douleur, de l'ataxie et des convulsions. Les composés selon l'invention présentent la structure générale dans laquelle Q est choisi parmi O, S, CR¹ et N, X et Y sont choisis indépendamment parmi CR², O, S, N et NR³.
• Molecular Structure–Intersystem Crossing Relationship of Heavy-Atom-Free BODIPY Triplet Photosensitizers
  作者：Shaomin Ji、Jie Ge、Daniel Escudero、Zhijia Wang、Jianzhang Zhao、Denis Jacquemin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00691

  日期：2015.6.5

  A thiophene-fused BODIPY chromophore displays a large triplet-state quantum yield (Phi(T) = 63.7%). In contrast, when the two thienyl moieties are not fused into the BODIPY core, intersystem crossing (ISC) becomes inefficient and (Phi(T) remains low (Phi(T) = 6.1%). First-principles calculations including spin-orbit coupling (SOC) were performed to quantify the ISC. We found larger SOC and smaller singlet-triplet energy gaps for the thiophene-fused BODIPY derivative. Our results are useful for studies of the photochemistry of organic chromophores.