(E)-4-chloro-N-(prop-1-enyl)benzamide | 1450916-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-chloro-N-(prop-1-enyl)benzamide
• 英文别名: (E)-4-chloro-N-(prop-1-en-1-yl)benzamide；4-chloro-N-[(E)-prop-1-enyl]benzamide
• CAS: 1450916-48-9
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: WMSADEUJAWCIJJ-FARCUNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-4-chlorobenzamide 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 二苯基膦 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基酰胺向E-或Z-酰胺的结构依赖性镍催化转座

  摘要：

  专用于迪特·恩德斯教授在他的70之际个生日 抽象的 描述了镍催化的N-烯丙基和N-均烯丙基酰胺碳-碳双键的转座。尽管无环酰胺的转座使烯酰胺具有非常高的Z-选择性，但是相应的环状N-烯丙基酰胺仅导致了E-构型的产物。因此，我们实现了对酰胺的立体发散方法，该方法取决于酰胺取代基的结构。当使用均烯丙基底物时，在低温下可实现温度控制的单移位至Z-烯丙基酰胺衍生物，或在高温下可进行双移位至E-烯酰胺。 描述了镍催化的N-烯丙基和N-均烯丙基酰胺碳-碳双键的转座。尽管无环酰胺的转座使烯酰胺具有非常高的Z-选择性，但是相应的环状N-烯丙基酰胺仅导致了E-构型的产物。因此，我们实现了对酰胺的立体发散方法，该方法取决于酰胺取代基的结构。当使用均烯丙基底物时，在低温下可实现温度控制的单移位至Z-烯丙基酰胺衍生物，或在高温下可进行双移位至E-烯酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588340

文献信息

• Easy access to enamides: a mild nickel-catalysed alkene isomerization of allylamides
  作者：Lu Wang、Chao Liu、Ruopeng Bai、Yani Pan、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c3cc43875a

  日期：——

  The first Ni-catalysed alkene isomerization of allylamides for the synthesis of enamides was demonstrated. Various substituted N-allylamides were found to be suitable substrates for this isomerization. Isotopic labelling experiments showed that it is an intramolecular hydrogen transfer process.

  首次证明了烯丙基酰胺在镍催化下的烯烃异构化反应可用于合成烯酰胺。研究发现，各种取代的 N-烯丙基酰胺是这种异构化反应的合适底物。同位素标记实验表明，这是一个分子内氢转移过程。
• Structure-Dependent Nickel-Catalysed Transposition of N-Allylamides to E- or Z-Enamides
  作者：Gerhard Hilt、Felicia Weber、Philipp Steinlandt、Monika Ballmann

  DOI：10.1055/s-0036-1588340

  日期：——

  of a carbon–carbon double bond of N-allyl and N-homoallyl amides is described. While the transposition of acyclic amides gave very high Z-selectivity of the enamides, corresponding cyclic N-allyl amides led exclusively to the E-configured products. Thereby, we realised a stereodivergent approach to enamides that is dependent on the structure of the amide substituents. When homoallylic substrates are

  专用于迪特·恩德斯教授在他的70之际个生日 抽象的 描述了镍催化的N-烯丙基和N-均烯丙基酰胺碳-碳双键的转座。尽管无环酰胺的转座使烯酰胺具有非常高的Z-选择性，但是相应的环状N-烯丙基酰胺仅导致了E-构型的产物。因此，我们实现了对酰胺的立体发散方法，该方法取决于酰胺取代基的结构。当使用均烯丙基底物时，在低温下可实现温度控制的单移位至Z-烯丙基酰胺衍生物，或在高温下可进行双移位至E-烯酰胺。 描述了镍催化的N-烯丙基和N-均烯丙基酰胺碳-碳双键的转座。尽管无环酰胺的转座使烯酰胺具有非常高的Z-选择性，但是相应的环状N-烯丙基酰胺仅导致了E-构型的产物。因此，我们实现了对酰胺的立体发散方法，该方法取决于酰胺取代基的结构。当使用均烯丙基底物时，在低温下可实现温度控制的单移位至Z-烯丙基酰胺衍生物，或在高温下可进行双移位至E-烯酰胺。