(2S,3R,4S)-4-N-phthalimido-2-tetradecyltetrahydrofuran-3-ol | 1286734-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-4-N-phthalimido-2-tetradecyltetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: 2-[(3S,4R,5S)-4-hydroxy-5-tetradecyloxolan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1286734-21-1
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₄
• 分子量: 429.6
• InChiKey: VYAQBDDLCCHONE-KMDXXIMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-4-N-phthalimido-2-tetradecyltetrahydrofuran-3-ol 在 甲胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(2S,3R,4S)-4-amino-2-tetradecyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Jaspine B（Pachastrissamine）及其C-2和/或C-3差向异构体的对映选择性合成

  摘要：

  Jaspine B 及其 C-2 和/或 C3 差向异构体已经从丁二烯单环氧化物通过合成程序对映选择性制备，该合成程序包括通过钯催化的动态动力学不对称转化、交叉复分解和立体选择性二羟基化的烯丙基胺化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001477
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-N-phthalimidooctadecane-3,4-diol 在 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (2S,3R,4S)-4-N-phthalimido-2-tetradecyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Jaspine B（Pachastrissamine）及其C-2和/或C-3差向异构体的对映选择性合成

  摘要：

  Jaspine B 及其 C-2 和/或 C3 差向异构体已经从丁二烯单环氧化物通过合成程序对映选择性制备，该合成程序包括通过钯催化的动态动力学不对称转化、交叉复分解和立体选择性二羟基化的烯丙基胺化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001477