N-[氨基(甲氧基)磷酰基]-2-氯-N-(2-氯乙基)乙胺 | 57154-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-[氨基(甲氧基)磷酰基]-2-氯-N-(2-氯乙基)乙胺
• 英文名称: methyl phosphoramide mustard
• 英文别名: O-methyl-N,N-bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidate；Methyl N,N-Bis(2-chloroethyl)-phosphorodiamidat；Methyl N,N-bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidate；N-[amino(methoxy)phosphoryl]-2-chloro-N-(2-chloroethyl)ethanamine
• CAS: 57154-91-3
• 化学式: C₅H₁₃Cl₂N₂O₂P
• 分子量: 235.05
• InChiKey: FGDGDBAGQBMSDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[氨基(甲氧基)磷酰基]-2-氯-N-(2-氯乙基)乙胺 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 二苯并-18-冠醚-6 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到O-(tert-butyldimethylsilyl)-N,N-bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidate
  参考文献：
  名称：

  N-和O-三有机硅烷化化合物作为新型潜在前药的合成，水解反应和抗癌性评估

  摘要：

  合成了与各种抗癌药有关的N-和O-三有机硅烷化化合物，作为潜在的抗癌前药进行评估。水解甲硅烷基化反应的1 H-NMR和UV动力学测量用于关联结构解掩蔽的相对速率与围绕硅反应中心的空间体积。苯丁酸氮芥的叔丁基二甲基甲硅烷基酯和诺氮芥子的许多O-三有机硅烷化的氨基甲酸酯衍生物对小鼠的P-388淋巴细胞白血病表现出显着的活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600710517
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(2-氯乙基)-N-[氯(甲氧基)磷酰基]乙胺 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[氨基(甲氧基)磷酰基]-2-氯-N-(2-氯乙基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  化学稳定的磷酰胺芥末亲脂性前药可作为潜在的抗癌药。

  摘要：

  研究了苄基磷酰胺芥末（3），2,4-二氟苄基磷酰胺芥末（4）和甲基磷酰胺芥末（5）作为磷酰胺芥末（2）的亲脂性，化学稳定性的前药。这些磷酸二酰胺酯经设计可通过肝微粒体酶进行生物转化，生成2。从这些前药形成的烷基化物质（即2）的形成速率及其对小鼠胚胎Balb / c 3T3细胞的体外细胞毒性可比或更高比环磷酰胺（1）然而，针对小鼠中的L1210白血病的初步抗肿瘤筛选表明，这些前药在体内没有任何明显的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm00106a018

文献信息

• Phosphoramidate Alkylator Prodrugs
  申请人：Threshold Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140170240A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  Phosphoramidate alkylator prodrugs can be used to treat cancer when administered alone or in combination with one or more anti-neoplastic agents.

  磷酰胺酸烷基化剂前药可单独或与一个或多个抗肿瘤药物联合使用治疗癌症。
• PHOSPHORAMIDATE ALKYLATOR PRODRUGS
  申请人：Threshold Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20130303778A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Phosphoramidate alkylator prodrugs can be used to treat cancer when administered alone or in combination with one or more anti-neoplastic agents.

  磷酰胺烷基化剂前药可单独或与一个或多个抗肿瘤药物联合使用以治疗癌症。
• KWON, CHUL-HOON;MOON, KI-YOUNG;BATURAY, NESRINE;SHIROTA, FRANCES N., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 588-592
  作者：KWON, CHUL-HOON、MOON, KI-YOUNG、BATURAY, NESRINE、SHIROTA, FRANCES N.

  DOI：——

  日期：——
• US8507464B2
  申请人：——

  公开号：US8507464B2

  公开（公告）日：2013-08-13
• US8664204B2
  申请人：——

  公开号：US8664204B2

  公开（公告）日：2014-03-04