2-amino-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)pyrimidine | 22114-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-Amino-4-methyl-6-(m-nitro-phenyl)pyrimidin；4-methyl-6-(3-nitro-phenyl)-pyrimidin-2-ylamine；4-Methyl-6-(3-nitrophenyl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 22114-21-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD17494866
• 分子量: 230.226
• InChiKey: QTDHQKONBXQHTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)pyrimidine 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-[4-Methyl-6-(3-nitro-phenyl)-pyrimidin-2-yl]-2-morpholin-4-yl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. V. Novel 4-(3-Nitrophenyl)pyrimidine and 4-(3-Nitrophenyl)pyrimidine Derivatives with Anti-anoxic Activity.

  摘要：

  合成了新型的4-(3-硝基苯基)吡啶和4-(3-硝基苯基)嘧啶衍生物，这些化合物在基本氮原子和嘧啶（或吡啶）环的C-5（或C-3）位置之间具有三原子连接，并测试其在小鼠中的抗缺氧（AA）活性。其中，6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-(吡咯烷甲酰基氨基)嘧啶（10f）显示出最强的AA活性（3.2 mg/kg，腹腔注射）。比较了6-甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-酰基)-4-(3-硝基苯基)-2-苯基嘧啶（FK 360）和10f的三维分子电势（3D-MEP）。虽然部分区域存在共同占有的空间，10f的负电区更广泛、更深，并且位置与FK 360有所不同。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.163
• 作为产物：
  描述：

  3-(M-硝基苄基亚基)-2,4-戊烷二酮 在 manganese(IV) oxide 、 sodium 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-amino-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. V. Novel 4-(3-Nitrophenyl)pyrimidine and 4-(3-Nitrophenyl)pyrimidine Derivatives with Anti-anoxic Activity.

  摘要：

  合成了新型的4-(3-硝基苯基)吡啶和4-(3-硝基苯基)嘧啶衍生物，这些化合物在基本氮原子和嘧啶（或吡啶）环的C-5（或C-3）位置之间具有三原子连接，并测试其在小鼠中的抗缺氧（AA）活性。其中，6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-(吡咯烷甲酰基氨基)嘧啶（10f）显示出最强的AA活性（3.2 mg/kg，腹腔注射）。比较了6-甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-酰基)-4-(3-硝基苯基)-2-苯基嘧啶（FK 360）和10f的三维分子电势（3D-MEP）。虽然部分区域存在共同占有的空间，10f的负电区更广泛、更深，并且位置与FK 360有所不同。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.163

文献信息

• [EN] ARYL PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ARYL PYRIMIDINE
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1997044326A1

  公开（公告）日：1997-11-27

  (EN) The present invention is directed to pyrimidine derivatives, and pharmaceutically acceptable salts and $i(N)-oxides thereof, which exhibit useful pharmacological properties, in particular use as selective 5HT2B-antagonists, their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in the treatment of various diseases, especially migraine. The invention is also directed to formulations and methods for treatment.(FR) Cette invention a trait à des dérivés d'aryl pyrimidine ainsi qu'à leurs sels et à leurs $i(N)-oxydes, acceptables d'un point de vue pharmaceutique. Ces substances, qui font montre d'utiles propriétés pharmacologiques, sont notamment efficaces comme antagonistes sélectifs de 5HT2B. L'invention a également trait à la préparation de ces substances, à des compositions pharmaceutiques les contenant, ainsi qu'à leur utilisation dans le traitement de troubles divers, de la migraine notamment. Elle concerne, de surcroît, des formulations et des méthodes thérapeutiques.

  本发明涉及嘧啶衍生物及其药学上可接受的盐和$i(N)$-氧化物，具有有用的药理学特性，特别是作为选择性5HT2B拮抗剂的用途，其制备，包含它们的制药组合物以及它们在治疗各种疾病，尤其是偏头痛方面的用途。本发明还涉及治疗方法和制剂。
• ARYL PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0901474B1

  公开（公告）日：2006-04-19
• US5952331A
  申请人：——

  公开号：US5952331A

  公开（公告）日：1999-09-14
• US5958934A
  申请人：——

  公开号：US5958934A

  公开（公告）日：1999-09-28
• Studies on Cerebral Protective Agents. V. Novel 4-(3-Nitrophenyl)pyrimidine and 4-(3-Nitrophenyl)pyrimidine Derivatives with Anti-anoxic Activity.
  作者：Atsushi KUNO、Hiroyoshi SAKAI、Mitsuru OHKUBO、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.41.163

  日期：——

  Novel 4-(3-nitrophenyl)pyridine and 4-(3-nitrophenyl)pyrimidine derivatives, possessing three-atom linkages between basic nitrogen and at the C-5 (or C-3) position of the pyrimidine (or pyridine) ring, were synthesized and tested for anti-anoxic (AA) activity in mice. Among them, 6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-5-(pyrrolidinomethylcarbonyl-amino)pyrimidine (10f) had the most potent AA activity (3.2 mg/kg, i.p.). Three-dimensional molecular electrostatic potentials (3D-MEP) around the nitrogeneous basic moiety of 6-methyl-5-(4-methylpiperazin-1-ylcarbonyl)-4-(3-nitrophenyl)-2-phenylpyrimidine (FK 360) and 10f were compared. The negative zone of 10f is broader and deeper and positioned somewhat differently to that of FK 360, although there is a co-occupied spacial area in part.

  合成了新型的4-(3-硝基苯基)吡啶和4-(3-硝基苯基)嘧啶衍生物，这些化合物在基本氮原子和嘧啶（或吡啶）环的C-5（或C-3）位置之间具有三原子连接，并测试其在小鼠中的抗缺氧（AA）活性。其中，6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-(吡咯烷甲酰基氨基)嘧啶（10f）显示出最强的AA活性（3.2 mg/kg，腹腔注射）。比较了6-甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-酰基)-4-(3-硝基苯基)-2-苯基嘧啶（FK 360）和10f的三维分子电势（3D-MEP）。虽然部分区域存在共同占有的空间，10f的负电区更广泛、更深，并且位置与FK 360有所不同。