(R)-N-[(S)-1-phenylethyl]-2-[(R)-2-phenyl-1-hydroxyethyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 1350716-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-N-[(S)-1-phenylethyl]-2-[(R)-2-phenyl-1-hydroxyethyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: (1R)-2-phenyl-1-[(2R)-1-[(1S)-1-phenylethyl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-2-yl]ethanol
• CAS: 1350716-29-8
• 化学式: C₂₁H₂₅NO
• 分子量: 307.436
• InChiKey: FVFQYRLDBFNVBF-IOMROCGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-[(S)-1-phenylethyl]-2-[(R)-2-phenyl-1-hydroxyethyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 20% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 以81%的产率得到(R)-2-phenyl-1-((R)-piperidin-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过改变有机金属试剂在切换环氧化物开环的区域选择性†

  摘要：

  报道了使用有机金属试剂的2-（2'-环氧乙烷基）-1，2，3，6-四氢吡啶的区域和立体选择性开环。有机金属试剂的选择决定了2-[（（R）-1-羟基烷基]-或2-[（S）-2-羟基-1-烷基] -1，2，3，6-四氢吡啶的形成。2-[（（S）-2-羟基-1-烷基] -1，2，3，6-四氢吡啶的形成是环氧化物开环并保留构型的罕见例子。的方法已被应用到β的不对称合成- （+） - conhydrine和（2正式合成小号，2' - [R ） -赤-来自普通前体的哌醋甲酯。该方法的结构多样性的扩展已经允许合成几种β-（+）-水合类似物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06216f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-allyl-N-[(S)-1-phenylethyl]-1-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-buten-1-amine 在 Grubbs catalyst first generation 、 盐酸 、 三苯基膦 、 copper(I) bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 (R)-N-[(S)-1-phenylethyl]-2-[(R)-2-phenyl-1-hydroxyethyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  通过改变有机金属试剂在切换环氧化物开环的区域选择性†

  摘要：

  报道了使用有机金属试剂的2-（2'-环氧乙烷基）-1，2，3，6-四氢吡啶的区域和立体选择性开环。有机金属试剂的选择决定了2-[（（R）-1-羟基烷基]-或2-[（S）-2-羟基-1-烷基] -1，2，3，6-四氢吡啶的形成。2-[（（S）-2-羟基-1-烷基] -1，2，3，6-四氢吡啶的形成是环氧化物开环并保留构型的罕见例子。的方法已被应用到β的不对称合成- （+） - conhydrine和（2正式合成小号，2' - [R ） -赤-来自普通前体的哌醋甲酯。该方法的结构多样性的扩展已经允许合成几种β-（+）-水合类似物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06216f

文献信息

• Switch in regioselectivity of epoxide ring-opening by changing the organometallic reagent
  作者：José A. Gálvez、María D. Díaz de Villegas、Ramón Badorrey、Pilar López-Ram-de-Víu

  DOI：10.1039/c1ob06216f

  日期：——

  The regio- and stereoselective ring-opening of a 2-(2′-oxiranyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine using organometallic reagents is reported. The choice of the organometallic reagent determines the formation of either 2-[(R)-1-hydroxyalkyl]- or 2-[(S)-2-hydroxy-1-alkyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridines. The formation of 2-[(S)-2-hydroxy-1-alkyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridines is a rare example of epoxide ring-opening

  报道了使用有机金属试剂的2-（2'-环氧乙烷基）-1，2，3，6-四氢吡啶的区域和立体选择性开环。有机金属试剂的选择决定了2-[（（R）-1-羟基烷基]-或2-[（S）-2-羟基-1-烷基] -1，2，3，6-四氢吡啶的形成。2-[（（S）-2-羟基-1-烷基] -1，2，3，6-四氢吡啶的形成是环氧化物开环并保留构型的罕见例子。的方法已被应用到β的不对称合成- （+） - conhydrine和（2正式合成小号，2' - [R ） -赤-来自普通前体的哌醋甲酯。该方法的结构多样性的扩展已经允许合成几种β-（+）-水合类似物。