N-acetylnororientidine | 86826-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: N-acetylnororientidine
• 英文别名: 1-(3,15,16-Trimethoxy-10-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,3,5,7,9(17),13,15-heptaen-10-yl)ethanone
• CAS: 86826-87-1
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: ABTRRBDIRSJOCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-6,7-二甲氧基-1-亚甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 3-Methoxydehydrobenzol 以30%的产率得到N-acetylnororientidine
  参考文献：
  名称：

  苯并[4 + 2]环加成反应中的区域选择性。11-取代的卟啉的合成

  摘要：

  描述了在不对称取代的苯炔和1-亚甲基-异喹啉之间的分子间环化中的区域选择性。该路线已成功地应用于11和10-11-取代的磷灰石的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81856-0

文献信息

• Intermolecular benzyne cycloaddition (IBC) approach to aporphinoids. Total syntheses of norcepharadione B, cepharadione B, dehydroanonaine, duguenaine, dehydronornuciferine, pontevedrine, O-methylatheroline, lysicamine, and alkaloid PO-3
  作者：N. Atanes、L. Castedo、E. Guitian、C. Saa、J. M. Saa、R. Suau

  DOI：10.1021/jo00009a010

  日期：1991.4

  We describe a useful novel approach to the synthesis of aporphinoids, including dehydroaporphines, aristolactams, 4,5-dioxoaporphines, and 7-oxoaporphines, by means of intermolecular benzyne cycloaddition (IBC). Specifically, we report the total synthesis of the isoquinoline alkaloids norcepharadione B, cepharadione B, dehydroanonaine, duguenaine, dehydronornuciferine, pontevedrine, O-methylatheroline, lysicamine, and alkaloid PO-3.
• ATANES, N.;CASTEDO, L.;GUITIAN, E.;SAA, C.;SAA, J. M.;SUAU, R., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2984-2988
  作者：ATANES, N.、CASTEDO, L.、GUITIAN, E.、SAA, C.、SAA, J. M.、SUAU, R.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselectivity in the [4+2] cycloaddition of benzyne. Synthesis of 11-substituted aporphines
  作者：L. Castedo、E. Guitian、C. Saá、R. Suau、J.M. Saá

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81856-0

  日期：1983.1

  The regioselectivity in intermolecular cyclization between unsymmetrically substituted benzynes and 1-methylene-isoquinolines is described. This route has been successfully applied to the synthesis of 11- and 10-11-substituted aporphines.

  描述了在不对称取代的苯炔和1-亚甲基-异喹啉之间的分子间环化中的区域选择性。该路线已成功地应用于11和10-11-取代的磷灰石的合成。