ethyl 5-(3-bromophenyl)-5-hydroxy-3-oxopentanoate | 1403890-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(3-bromophenyl)-5-hydroxy-3-oxopentanoate
• 英文别名: Ethyl 5-(3-bromophenyl)-5-hydroxy-3-oxopentanoate
• CAS: 1403890-62-9
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₄
• 分子量: 315.164
• InChiKey: IVDJYNHZLUBGHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(3-bromophenyl)-5-hydroxy-3-oxopentanoate 、 乙二醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到9-(3-bromophenyl)-1,4,8-trioxaspiro[4.5]decan-7-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基二价阴离子在羰基化合物上的区域选择性加成：δ-羟基-β-酮基酯对保护的吡喃酮衍生物的一锅氧化和酮化

  摘要：

  一种简单有效的策略，通过BF 3 ·OEt 2介导的δ-羟基-β-酮酯的一锅环化和酮保护，通过区域选择性添加1,3获得6-取代的2-吡喃酮衍生物描述了乙酰乙酸乙酯的-二羰基二价阴离子对醛和酮。

  DOI：

  10.1071/ch12062
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到ethyl 5-(3-bromophenyl)-5-hydroxy-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基二价阴离子在羰基化合物上的区域选择性加成：δ-羟基-β-酮基酯对保护的吡喃酮衍生物的一锅氧化和酮化

  摘要：

  一种简单有效的策略，通过BF 3 ·OEt 2介导的δ-羟基-β-酮酯的一锅环化和酮保护，通过区域选择性添加1,3获得6-取代的2-吡喃酮衍生物描述了乙酰乙酸乙酯的-二羰基二价阴离子对醛和酮。

  DOI：

  10.1071/ch12062

文献信息

• Regioselective Addition of 1,3-Dicarbonyl Dianions to Carbonyl Compounds: One Pot Lactonization and Ketalization of δ-Hydroxy-β-keto Esters to Protected Pyrone Derivatives
  作者：Manas K. Ghorai、Sandipan Halder、Sauvik Samanta

  DOI：10.1071/ch12062

  日期：——

  strategy for the synthesis of 6-substituted-2-pyrone derivatives, by BF3·OEt2 mediated one pot cyclization and keto-protection of δ-hydroxy-β-keto esters, obtained via regioselective addition of 1,3-dicarbonyl dianion of ethyl acetoacetate to aldehydes and ketones is described.

  一种简单有效的策略，通过BF 3 ·OEt 2介导的δ-羟基-β-酮酯的一锅环化和酮保护，通过区域选择性添加1,3获得6-取代的2-吡喃酮衍生物描述了乙酰乙酸乙酯的-二羰基二价阴离子对醛和酮。