4,5-diethyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-phosphole 1-oxide | 1616776-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-diethyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-phosphole 1-oxide
• 英文别名: 2,3-diethyl-1-phenylphosphol-2-ene 1-oxide；4,5-Diethyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1lambda5-phosphole 1-oxide；4,5-diethyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1λ5-phosphole 1-oxide
• CAS: 1616776-18-1
• 化学式: C₁₄H₁₉OP
• 分子量: 234.278
• InChiKey: GFGNIXNZNIKEKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diethyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-phosphole 1-oxide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到1,5-diethyl-2-phenyl-6-oxa-2-phosphabicyclo[3.1.0]-hexane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  4,5-二烷基-2,3-二氢-1Н-磷脂1-氧化物的环氧化

  摘要：

  开发了一种从炔烃合成1,5-二烷基（环烷基，苯基）-2-苯基-6-氧杂-2-磷双环[3.1.0]己烷2-氧化物的方法，该方法涉及不饱和环状有机磷化合物的环氧化与米氯过苯甲酸。有机磷化合物是通过在双（环戊二烯基）二氯化锆（IV）催化剂存在下，对称乙炔与三乙基铝催化环铝反应而形成的，从而导致2,3-二取代的氧化铝环戊-2-烯的形成和原位反应。后者与二氯苯基膦反应。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2255-5
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4,5-diethyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-phosphole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Targeted synthesis of 2,3-disubstituted 2-phospholenes using catalytic cycloalumination of acetylenes

  摘要：

  A preparative one-pot method for the synthesis of 2,3-dialkyl-substituted phosphol-2-enes by catalytic cycloalumination of symmetric acetylenes with AlEt3 catalyzed by Cp2ZrCl2 is developed. The reaction gives the corresponding aluminacyclopentenes, which then react in situ with phosphorus dihalides. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.029

文献信息

• US4162276A
  申请人：——

  公开号：US4162276A

  公开（公告）日：1979-07-24
• Targeted synthesis of 2,3-disubstituted 2-phospholenes using catalytic cycloalumination of acetylenes
  作者：Vladimir A. D’yakonov、Alevtina L. Makhamatkhanova、Rina A. Agliullina、Tat’yana V. Tyumkina、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.029

  日期：2014.7

  A preparative one-pot method for the synthesis of 2,3-dialkyl-substituted phosphol-2-enes by catalytic cycloalumination of symmetric acetylenes with AlEt3 catalyzed by Cp2ZrCl2 is developed. The reaction gives the corresponding aluminacyclopentenes, which then react in situ with phosphorus dihalides. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Epoxidation of 4,5-dialkyl-2,3-dihydro-1Н-phosphole 1-oxides
  作者：Vladimir A. D’yakonov、Rina A. Agliullina、Alevtina L. Makhamatkhanova、Tatyana V. Tyumkina、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s10593-018-2255-5

  日期：2018.2

  A method was developed for the synthesis of 1,5-dialkyl(cycloalkyl,phenyl)-2-phenyl-6-oxa-2-phosphabicyclo[3.1.0]hexane 2-oxides from alkynes, involving the epoxidation of unsaturated cyclic organophosphorus compounds with m-chloroperbenzoic acid. The organophosphorus compounds were obtained by a reaction sequence consisting of catalytic cycloalumination of symmetrical acetylenes with triethylaluminum

  开发了一种从炔烃合成1,5-二烷基（环烷基，苯基）-2-苯基-6-氧杂-2-磷双环[3.1.0]己烷2-氧化物的方法，该方法涉及不饱和环状有机磷化合物的环氧化与米氯过苯甲酸。有机磷化合物是通过在双（环戊二烯基）二氯化锆（IV）催化剂存在下，对称乙炔与三乙基铝催化环铝反应而形成的，从而导致2,3-二取代的氧化铝环戊-2-烯的形成和原位反应。后者与二氯苯基膦反应。