(2S)-2-[(2-chloroquinazolin-4-yl)amino]propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (2S)-2-[(2-chloroquinazolin-4-yl)amino]propan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃O
• 分子量: 237.689
• InChiKey: RRUDQCKQBPFADM-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(2-chloroquinazolin-4-yl)amino]propan-1-ol 在 ammonium hydroxide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[(2S)-2-methyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazolin-5-yl]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉PI3K抑制剂的发现和合成孔径雷达：鉴定帕潘替尼（BAY 80-6946）

  摘要：

  磷酸肌醇3激酶（PI3K）途径在许多疾病状态中都被异常激活，包括肿瘤细胞，无论是通过生长因子受体酪氨酸激酶还是通过关键途径成分的基因突变和扩增。多种PI3K亚型在癌症中起着不同的作用。因此，从新型化合物类别开发PI3K抑制剂应导致不同的药理和药代动力学特征，并允许探索各种适应症，组合和给药方案。旨在鉴定用于治疗炎性疾病的PI3Kγ抑制剂的筛选工作导致发现了新型2,3-二氢咪唑[1,2- c喹唑啉类的PI3K抑制剂。随后针对癌症治疗的前导优化程序着重于抑制PI3Kα和PI3Kβ。在此，描述了此类的初始结构-活性关系发现以及优化方法，该方法导致将copanlisib（BAY 80-6946）鉴定为治疗实体瘤和血液肿瘤的临床候选药物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600148
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯喹唑啉 、 L-氨基丙醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(2S)-2-[(2-chloroquinazolin-4-yl)amino]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉PI3K抑制剂的发现和合成孔径雷达：鉴定帕潘替尼（BAY 80-6946）

  摘要：

  磷酸肌醇3激酶（PI3K）途径在许多疾病状态中都被异常激活，包括肿瘤细胞，无论是通过生长因子受体酪氨酸激酶还是通过关键途径成分的基因突变和扩增。多种PI3K亚型在癌症中起着不同的作用。因此，从新型化合物类别开发PI3K抑制剂应导致不同的药理和药代动力学特征，并允许探索各种适应症，组合和给药方案。旨在鉴定用于治疗炎性疾病的PI3Kγ抑制剂的筛选工作导致发现了新型2,3-二氢咪唑[1,2- c喹唑啉类的PI3K抑制剂。随后针对癌症治疗的前导优化程序着重于抑制PI3Kα和PI3Kβ。在此，描述了此类的初始结构-活性关系发现以及优化方法，该方法导致将copanlisib（BAY 80-6946）鉴定为治疗实体瘤和血液肿瘤的临床候选药物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600148