2-(3'-deoxythymidin-3'-yl)acetic acid | 195519-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2-(3'-deoxythymidin-3'-yl)acetic acid
• 英文别名: Thymidine, 3'-(carboxymethyl)-3'-deoxy-；2-[(2S,3R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]acetic acid
• CAS: 195519-89-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₆
• 分子量: 284.269
• InChiKey: JLJJOONIKQRRIX-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3'-deoxythymidin-3'-yl)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 [(2S,3R,5R)-2-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl]-acetic acid pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aza-Claisen重排：5'-支链5'-氨基胸苷的合成†

  摘要：

  '的5'-乙基取代的胸苷二聚体两者对映异构体，所述（5的合成[R - （5）'小号-构型）33A和33B分别在其中天然磷酸二酯键被酰胺基团代替（C（ 3'）-CH 2 CONH-CH（5'）（Et）），描述。它们的完全保护的衍生物35a和35b分别适合于掺入反义寡核苷酸中。出乎意料的是，尝试的Pd II催化的三氯乙酰亚氨酸7的氮杂-克莱森重排提供了非对映异构纯的环丙烷衍生物17，其结构已通过X射线分析确认。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800517
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,5R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl]-acetic acid 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(3'-deoxythymidin-3'-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Aza-Claisen重排：5'-支链5'-氨基胸苷的合成†

  摘要：

  '的5'-乙基取代的胸苷二聚体两者对映异构体，所述（5的合成[R - （5）'小号-构型）33A和33B分别在其中天然磷酸二酯键被酰胺基团代替（C（ 3'）-CH 2 CONH-CH（5'）（Et）），描述。它们的完全保护的衍生物35a和35b分别适合于掺入反义寡核苷酸中。出乎意料的是，尝试的Pd II催化的三氯乙酰亚氨酸7的氮杂-克莱森重排提供了非对映异构纯的环丙烷衍生物17，其结构已通过X射线分析确认。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800517

文献信息

• [EN] OLIGONUCLEOTIDE LIGATION<br/>[FR] LIGATURE D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：UNIV OXFORD INNOVATION LTD

  公开号：WO2018130848A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  The present invention relates to a process for preparing certain oligonucleotides, in particular a process of ligating a first and a second oligonucleotide together. The present invention also relates to oligonucleotides obtained from this process and to the use of said olifonucleotides in PCR, replication, transcription, reverse transcription, translation and CRISPR-Cas processes.

  本发明涉及一种制备特定寡核苷酸的方法，特别是将第一和第二寡核苷酸连接在一起的方法。本发明还涉及从该方法获得的寡核苷酸以及在PCR、复制、转录、逆转录、翻译和CRISPR-Cas过程中使用所述寡核苷酸。
• Aza-Claisen Rearrangement: Synthesis of 5?-branched 5?-aminothymidines
  作者：Jochen Ammenn、Karl-Heinz Altmann、Daniel Bellu?

  DOI：10.1002/hlca.19970800517

  日期：1997.8.11

  of 5′-ethyl-substituted thymidine dimers, the (5′R)- and (5′S)-configurated 33a and 33b respectively, in which the natural phosphodiester linkage is replaced by an amide group (C(3′)-CH2CONH-CH(5′)(Et)), arc described. Their fully protected derivatives 35a and 35b, respectively, are suitable for incorporation into antisense oligonucleotides. Unexpectedly, an attempted PdII-catalysed aza-Claisen rearrangement

  '的5'-乙基取代的胸苷二聚体两者对映异构体，所述（5的合成[R - （5）'小号-构型）33A和33B分别在其中天然磷酸二酯键被酰胺基团代替（C（ 3'）-CH 2 CONH-CH（5'）（Et）），描述。它们的完全保护的衍生物35a和35b分别适合于掺入反义寡核苷酸中。出乎意料的是，尝试的Pd II催化的三氯乙酰亚氨酸7的氮杂-克莱森重排提供了非对映异构纯的环丙烷衍生物17，其结构已通过X射线分析确认。