3-(Benzylamino)-2-cyano-3-sulfanylprop-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(Benzylamino)-2-cyano-3-sulfanylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD01313736
• 分子量: 233.294
• InChiKey: NZYVDQYVPFXZLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Benzylamino)-2-cyano-3-sulfanylprop-2-enamide 、 4,4'-(propane-1,3-diyl-bis-oxy)-bis-(3-methoxybenzaldehyde) 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到2,2'-((propane-1,3-diylbis(oxy))bis(3-methoxy-4,1-phenylene))bis(6-(benzylamino)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-1,3-thiazine-5-carbonitrile)
  参考文献：
  名称：

  对称桥联的1,3-噻嗪衍生物的合成及体外抗癌评价

  摘要：

  由具有脂肪族醚间隔单元的对称二醛1a-c与3-取代氨基-2-氰基-3-巯基丙烯酰胺2a-e的缩合反应合成了一系列的bis -1,3-噻嗪衍生物3a-o。通过使用不同的光谱技术，如1 H NMR，13 C NMR，IR，电子冲击质谱和元素分析，可以完全表征产品的化学结构。对化合物3a，3f和3k进行开环，然后在碱性介质中进行环化和烷基化，从而得到双嘧啶酮4a–c和5a–c。在体外评估了新的bis -1,3-噻嗪对六种不同人类细胞系的抗癌潜力，其中包括肺A549，结肠HCT116，乳腺癌MCF-7，前列腺PC3，肝HepG2和正常黑素细胞HFB4。结果表明与参考药物阿霉素相比，化合物3e和3k对乳腺癌和肝癌细胞系具有有效活性，对正常细胞无明显毒性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3212