2-phenyl-1,8b-dihydrobiphenylene | 1601463-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1,8b-dihydrobiphenylene
• 英文别名: 2-Phenyl-1,8b-dihydrobiphenylene
• CAS: 1601463-30-2
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: GTFNVMBUNMYXHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1,8b-dihydrobiphenylene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到5-bromo-8-phenylbenzo[8]annulene
  参考文献：
  名称：

  非平面管状苯并环辛四烯通过二氢联苯的卤素自由基开环

  摘要：

  已经开发了一种新型串联 Ru 催化的亚芳基 [2+2+2] 环加成反应到二氢联苯，然后进行卤素自由基开环，用于构建桶状卤化苯并环辛四烯 (bCOT)。溴化 bCOT 的交叉偶联和 Diels-Alder 反应允许形成相应的八元环稠合多环芳烃。卤素基开环可能是通过在 1,3-环己二烯部分选择性形成双烯丙基、桥头碳上的卤化以及最后电环开环而发生的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01881
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-乙烯基苯基)乙炔基三甲基硅烷 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-phenyl-1,8b-dihydrobiphenylene
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的邻烯基芳基乙炔与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应生成二氢联苯

  摘要：

  已经开发出一种新的合成二氢联苯的途径。该过程涉及轻度的Ru II催化的邻链烯基芳基乙炔的[2 + 2 + 2]二聚化或其更通用的变体，即Ru催化的邻乙炔基苯乙烯与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成。讨论了这种[2 + 2 + 2]环加成反应的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201309496

文献信息

• Assembly of a Benzo-Fused Bridged Ketone Scaffold from 1,5,10-Enediynes through One-Pot Ruthenium-Catalyzed Cyclization/Iodine-Mediated Oxidative Ring Expansion
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Kei-ichiro Nishimura、Shota Mori、Masatoshi Shibuya

  DOI：10.1002/anie.201700493

  日期：2017.5.8

  the presence of a cationic Ru catalyst, 1,6‐diynes bearing a terminal styryl moiety underwent [2+2+2] cyclization to produce dehydrobiphenylenes fused with a five‐membered ring. Although the cycloadducts were unstable toward purification, their one‐pot iodine‐mediated ring expansion successfully afforded unprecedented bridged ketone products containing a benzo‐fused bicyclo[3.2.1] framework.

  在阳离子Ru催化剂的存在下，带有末端苯乙烯基部分的1,6-二炔进行[2 + 2 + 2]环化，生成与五元环稠合的脱氢联苯。尽管环加合物对纯化不稳定，但它们的一锅碘介导的扩环成功地提供了前所未有的桥联酮产物，其中含有苯并稠合的双环[3.2.1]骨架。