N-boc-2-萘磺酰胺 | 461441-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-boc-2-萘磺酰胺
• 中文别名: N-叔丁基-2-萘磺酰氨基甲酸酯
• 英文名称: tert-butyl 2-naphthalenesulfonylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl naphthalen-2-ylsulfonylcarbamate；N-Boc-2-naphthalenesulfonamide；tert-butyl N-naphthalen-2-ylsulfonylcarbamate
• CAS: 461441-06-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄S
• 分子量: 307.37
• InChiKey: YNCXVASJISKFKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-168 °C (dec.)(lit.)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S36/37,S45
• 危险类别码：
  R25,R43
• 海关编码：
  2935009090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-boc-2-萘磺酰胺 在 magnesium(II) perchlorate 、 焦磷酸硫胺素 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N¹-benzyloxycarbonyl-N³-tert-butyloxycarbonyl-N²-2-naphthalenesulfonyl-spermidine
  参考文献：
  名称：

  通过两个连续的N-烷基化反应合成仲胺的试剂及其在正交保护的亚精胺中的应用。

  摘要：

  设计了一种新颖的试剂2-萘磺酰基氨基甲酸叔丁酯，可以在温和和实验方便的条件下，通过两次连续的N-烷基化，中间的Boc裂解和最终的脱磺酰化逐步合成仲脂肪族胺。证明其应用可制备正交保护的亚精胺衍生物，适用于进一步的选择性修饰。每个步骤，包括最终裂解2-萘磺酰基以提供仲胺氮，都以高收率进行。

  DOI：

  10.1021/jo020205l
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl 2-naphthalenesulfonylimidodicarboxylate 在 N,N-二乙基乙二胺 、 柠檬酸 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以97%的产率得到N-boc-2-萘磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过两个连续的N-烷基化反应合成仲胺的试剂及其在正交保护的亚精胺中的应用。

  摘要：

  设计了一种新颖的试剂2-萘磺酰基氨基甲酸叔丁酯，可以在温和和实验方便的条件下，通过两次连续的N-烷基化，中间的Boc裂解和最终的脱磺酰化逐步合成仲脂肪族胺。证明其应用可制备正交保护的亚精胺衍生物，适用于进一步的选择性修饰。每个步骤，包括最终裂解2-萘磺酰基以提供仲胺氮，都以高收率进行。

  DOI：

  10.1021/jo020205l

文献信息

• Copper-catalyzed N-arylation of tert-butyl N-sulfonylcarbamates with diaryliodonium salts at room temperature
  作者：Soo-Yeon Moon、Moonjee Koh、Kris Rathwell、Seo-Hee Jung、Won-Suk Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.032

  日期：2015.3

  A new and mild synthetic approach for the synthesis of N-arylsulfonamides under copper-catalyzed conditions at room temperature has been developed. The reaction employs various tert-butyl N-sulfonylcarbamates and diaryliodonium salts to avoid potential genotoxic impurities. A one-pot coupling/Boc-deprotection sequence is also reported to provide mono N-arylsulfonamides in good to excellent yields.

  已经开发了在室温下在铜催化的条件下合成N-芳基磺酰胺的一种温和的新的合成方法。该反应使用各种叔丁基N-磺酰基氨基甲酸酯和二芳基碘鎓盐，以避免潜在的遗传毒性杂质。还报道了一锅偶联/ Boc-脱保护序列以良好至优异的产率提供了单N-芳基磺酰胺。
• Reactivity of Arynes for Arene Dearomatization
  作者：Rajdip Karmakar、Anh Le、Peipei Xie、Yuanzhi Xia、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01466

  日期：2018.7.20

  An unprecedented aryne-mediated dearomatization reaction is described. An aryne intermediate generated from arenesulfonyl ynamide-tethered triynes and tetraynes reacts with both the pi-systems of a tethered alkene and the arenesulfonyl group to generate cyclohexa-1,3-diene-containing pentacyclic and hexacyclic frameworks. Density functional theory (DFT) calculations show a nucleophilic dearomatization mechanism involving a zwitterionic intermediate derived from an aryne. A novel halogen effect on the efficiency of the dearomatization and deterrence of aromatization of the cyclohexa-1,3-diene moiety was also observed.
• TRP INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Ostertag Eric M.

  公开号：US20120148604A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present invention, relates to methods including compounds, derivatives, antibodies, interfering RNA, biologies, polypeptides, dominant negative effectors, and their use in the treatment of neuropathic pain by inhibition of transient receptor potential (TRP) channels. In another embodiment, this invention relates to inhibitors, antagonists, and agonists of TRPC4. TRPC4 therapeutic agents and modulators include but are not limited to small molecule inhibitors, compounds, amino acid derivatives, polypeptides, RNA interference agents, natural chemicals, ligand derivatives, and ions. TRPC4 therapeutic agents and modulators are developed for the treatment of neuropathic pain, including but not limited to pain sensations such as nociception, hyperalgesia, allodynia, and loss of sensory function.
• Reagent for Synthesis of Secondary Amines by Two Consecutive N-Alkylations and Its Application to Orthogonally Protected Spermidine
  作者：Leif Grehn、Ulf Ragnarsson

  DOI：10.1021/jo020205l

  日期：2002.9.1

  A novel reagent, tert-butyl 2-naphthalenesulfonylcarbamate, has been designed to allow the stepwise synthesis of secondary aliphatic amines by two consecutive N-alkylations with intermediate Boc-cleavage and final desulfonylation under mild and experimentally convenient conditions. Its application was demonstrated to make an orthogonally protected spermidine derivative, suitable for further selective

  设计了一种新颖的试剂2-萘磺酰基氨基甲酸叔丁酯，可以在温和和实验方便的条件下，通过两次连续的N-烷基化，中间的Boc裂解和最终的脱磺酰化逐步合成仲脂肪族胺。证明其应用可制备正交保护的亚精胺衍生物，适用于进一步的选择性修饰。每个步骤，包括最终裂解2-萘磺酰基以提供仲胺氮，都以高收率进行。