o-Allylbenzaldehyde Tosylhydrazone | 73774-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-Allylbenzaldehyde Tosylhydrazone
• 英文别名: 4-methyl-N-[(2-prop-2-enylphenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 73774-60-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 314.408
• InChiKey: CUGYYDFWGRMHMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-Allylbenzaldehyde Tosylhydrazone 在 辛酸铑 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 benzo[2,3]bicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  铑（II）或铜（I）催化的形式化分子内碳烯插入乙烯基C（sp2-）-H键中：获得取代的1H-茚

  摘要：

  本文报道了铑（II）或铜（I）催化的正式分子内卡宾插入乙烯基C（sp 2）-H键。该方法可高效，出色的官能团相容性，直接访问1 H茚。从机理上讲，该反应涉及以下顺序：金属卡宾的形成，分子内亲核性双键向缺电子卡宾碳原子的加成，脱芳香化作用以及最后的1，5-H位移。

  DOI：

  10.1002/anie.201709375
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-2-(2-丙烯基)-苯甲醛 、 对甲苯磺酰肼 在 二叔丁基过氧化物 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到o-Allylbenzaldehyde Tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  铜介导的磺酰基自由基使烯基醛的5- exo-trig环化：获得磺酰基甲基1 H-茚基。

  摘要：

  首次开发了通过铜（I）介导的烯基醛的5- exo-trig环化的磺酰基甲基1 H-茚的有效方法。机理研究表明，可能涉及彻底的加成-环化-消除（RACE）过程。该反应具有相对较宽的底物范围，良好的环化效率和变化的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00341

文献信息

• Synthesis of substituted benzylboronates by light promoted homologation of boronic acids with <i>N</i>-sulfonylhydrazones
  作者：Álvaro Valdés-Maqueda、Lucía López、Manuel Plaza、Carlos Valdés

  DOI：10.1039/d3sc05678c

  日期：——

  and the pinacolboronates can be isolated after reaction of the benzylboronic acid with pinacol. The metholodogy has been applied to the reactions of alkylboronic acids with N-tosylhydrazones of aromatic aldehydes and ketones, and to the reactions of arylboronic acids with N-tosylhydrazones of aliphatic ketones. Moreover, the employment of the DBU/DIPEA bases combination allows for homogeneous reactions

  描述了在碱性条件下通过硼酸与N-甲苯磺酰腙的光化学同系化合成苄基硼酸酯。该反应涉及N-甲苯磺酰腙盐的光解以产生重氮烷，然后进行重氮烷的偕碳硼化。在温和的反应条件下，避免了不稳定的苄基硼酸的先脱硼，并且在苄基硼酸与频哪醇反应后可以分离出频哪醇硼酸酯。该方法已应用于烷基硼酸与芳香醛和酮的N-甲苯磺酰腙的反应，以及芳基硼酸与脂肪族酮的N-甲苯磺酰腙的反应。此外，DBU/DIPEA 碱组合的使用允许进行均相反应，该反应已适应光化学连续流动条件。此外，硼酸酯的合成多功能性使其能够通过Csp 3 –C 或 Csp 3 –X 键形成反应进一步转化，从而将该方法转化为一种通过 N-甲苯磺酰腙对羰基进行偕双官能化的新方法。
• Intramolecular cycloaddition reactions of olefinic tosylhydrazones
  作者：Albert Padwa、Hao Ku

  DOI：10.1021/jo01307a008

  日期：1980.9
• Cu-Mediated Sulfonyl Radical-Enabled 5-<i>exo-trig</i> Cyclization of Alkenyl Aldehydes: Access to Sulfonylmethyl 1<i>H</i>-Indenes
  作者：Jiabin Ni、Yu Xue、Liping Sun、Ao Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00341

  日期：2018.4.20

  An efficient method for the construction of sulfonylmethyl 1H-indenes via Cu(I)-mediated sulfonyl radical-enabled 5-exo-trig cyclization of alkenyl aldehydes has been developed for the first time. Mechanistic studies indicated that a radical addition–cyclization–elimination (RACE) process might be involved. The reaction features a relatively broad substrate scope, good annulation efficiency, and varying

  首次开发了通过铜（I）介导的烯基醛的5- exo-trig环化的磺酰基甲基1 H-茚的有效方法。机理研究表明，可能涉及彻底的加成-环化-消除（RACE）过程。该反应具有相对较宽的底物范围，良好的环化效率和变化的官能团耐受性。
• Rhodium(II)- or Copper(I)-Catalyzed Formal Intramolecular Carbene Insertion into Vinylic C(sp² )−H Bonds: Access to Substituted 1<i>H</i> -Indenes
  作者：Qi Zhou、Shichao Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201709375

  日期：2017.12.11

  A rhodium(II)‐ or copper(I)‐catalyzed formal intramolecular carbene insertion into vinylic C(sp2)−H bonds is reported herein. This method provides straightforward access to 1H‐indenes with high efficiency and excellent functional‐group compatibility. Mechanistically, the reaction is proposed to involve the following sequence: metal carbene formation, intramolecular nucleophilic addition of the double

  本文报道了铑（II）或铜（I）催化的正式分子内卡宾插入乙烯基C（sp 2）-H键。该方法可高效，出色的官能团相容性，直接访问1 H茚。从机理上讲，该反应涉及以下顺序：金属卡宾的形成，分子内亲核性双键向缺电子卡宾碳原子的加成，脱芳香化作用以及最后的1，5-H位移。