2-ethylcyclopentanone tosylhydrazone | 112460-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethylcyclopentanone tosylhydrazone
• 英文别名: N'-(2-ethylcyclopentylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• CAS: 112460-70-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 280.391
• InChiKey: CDAZBUKYEREVCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylcyclopentanone tosylhydrazone 在 正丁基锂 、 溴化氰 、 四甲基乙二胺 作用下， 反应 4.5h， 生成 (3R,3aR,5aR,8aS,8bR)-3-Ethyl-6,6-dimethoxy-2,3,3a,5,5a,6,8a,8b-octahydro-1H-as-indacen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Molecular recognition during 1,2-addition of chiral vinyl organometallics to chiral .beta.,.gamma.-unsaturated ketones. Case studies of three 7,7-disubstituted 2-norbornenones. Part 5

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00211a031
• 作为产物：
  描述：

  N'-(2-chlorocyclopentylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 、 乙基溴化镁 在 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以70%的产率得到2-ethylcyclopentanone tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 催化将格氏试剂添加到原位衍生的 N-磺酰基偶氮烯烃：一种适用于形成多达三个连续四元中心的 Umpolung 烷基化程序

  摘要：

  N-磺酰腙的 α-烷基化通过原位衍生的偶氮烯烃提供了酮 α-烷基化的 umpolung 方法，该方法在催化和直接结合不适合使用烯醇化学的官能团方面具有相当大的潜力。在此，我们描述了首次在 Cu(I) 催化下将格氏试剂添加到原位衍生的 N-磺酰基偶氮烯烃中。这种方法能够提供通过传统烯醇化学难以或不可能合成的高度位阻化合物，包括具有多达三个连续四元中心的化合物。

  DOI：

  10.1021/ja100932q

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Addition of Grignard Reagents to in Situ-Derived <i>N</i>-Sulfonyl Azoalkenes: An Umpolung Alkylation Procedure Applicable to the Formation of Up to Three Contiguous Quaternary Centers
  作者：John M. Hatcher、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/ja100932q

  日期：2010.4.7

  that has considerable potential with regard to catalysis and the direct incorporation of functionality not amenable to the use of enolate chemistry. Herein, we describe the first Cu(I)-catalyzed addition of Grignard reagents to in situ-derived N-sulfonyl azoalkenes. This method is remarkable in its ability to deliver highly sterically hindered compounds that would be difficult or impossible to synthesize

  N-磺酰腙的 α-烷基化通过原位衍生的偶氮烯烃提供了酮 α-烷基化的 umpolung 方法，该方法在催化和直接结合不适合使用烯醇化学的官能团方面具有相当大的潜力。在此，我们描述了首次在 Cu(I) 催化下将格氏试剂添加到原位衍生的 N-磺酰基偶氮烯烃中。这种方法能够提供通过传统烯醇化学难以或不可能合成的高度位阻化合物，包括具有多达三个连续四元中心的化合物。
• Molecular recognition during 1,2-addition of chiral vinyl organometallics to chiral .beta.,.gamma.-unsaturated ketones. Case studies of three 7,7-disubstituted 2-norbornenones. Part 5
  作者：Leo A. Paquette、Keith S. Learn、Jeffrey L. Romine、Ho Shen. Lin

  DOI：10.1021/ja00211a031

  日期：1988.2.3