1,4-bis(2,2'-bithiophen-5-yl)naphthalene | 1215263-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 1,4-bis(2,2'-bithiophen-5-yl)naphthalene
• 英文别名: 2-Thiophen-2-yl-5-[4-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)naphthalen-1-yl]thiophene；2-thiophen-2-yl-5-[4-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)naphthalen-1-yl]thiophene
• CAS: 1215263-69-6
• 化学式: C₂₆H₁₆S₄
• 分子量: 456.677
• InChiKey: RTNWVGZJKPPOET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴代萘 、 2-(tri-n-butyl)stannyl-5,2'-bithiophene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以34%的产率得到1,4-bis(2,2'-bithiophen-5-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  含苯，萘和蒽核的导电聚合物的比较调查：局部芳香性和聚合物电子结构的相互作用

  摘要：

  我们提供了一项系统的研究，以了解在垂直方向上与主要聚合物共轭途径正交的芳族化合物的定位将在多大程度上影响所观察到的光学和电学性质，因为聚合物经历了氧化和掺杂进入导电材料的过程。制备了三类可电聚合的单体，其中选择了关键的电子单元以促进不同程度的芳族定位侧基连接到共轭途径：特别是基于苯，萘和蒽核的单体。期望的是，由于具有强的多烯性质，在采用醌型电子结构时，苯单元将促进广泛的分子内离域化。另一方面，可以合理地确定萘和蒽的共振贡献者，从而在喹啉结构内形成一个或两个芳族六官能团，从而导致更局限的电子结构。单体和聚合物电子学通过紫外可见光谱和循环伏安法以及通过对相应聚合物的导电态进行原位分析来进行探测。边际轨道波函数的半经验分析被用来进一步了解竞争性芳烃侧链对聚合物主链的影响。我们的发现表明了复杂且可调谐的π共轭聚合物的潜力，这些聚合物的性质可以通过与聚合物主链融合或交叉共轭的单元中芳香族特征的局部改变来外部控制。

  DOI：

  10.1021/jp9101459

文献信息

• Comparative Survey of Conducting Polymers Containing Benzene, Naphthalene, and Anthracene Cores: Interplay of Localized Aromaticity and Polymer Electronic Structures
  作者：Alicia M. Fraind、John D. Tovar

  DOI：10.1021/jp9101459

  日期：2010.3.11

  polyene character. On the other hand, resonance contributors can be rationalized for naphthalene and anthracene whereby one or two aromatic sextets evolve within the quinoidal structure thereby leading to a more localized electronic structure. Monomer and polymer electronics were probed with UV−vis spectroscopy and cyclic voltammetry as well as through in situ profiling of the conductive states of the respective

  我们提供了一项系统的研究，以了解在垂直方向上与主要聚合物共轭途径正交的芳族化合物的定位将在多大程度上影响所观察到的光学和电学性质，因为聚合物经历了氧化和掺杂进入导电材料的过程。制备了三类可电聚合的单体，其中选择了关键的电子单元以促进不同程度的芳族定位侧基连接到共轭途径：特别是基于苯，萘和蒽核的单体。期望的是，由于具有强的多烯性质，在采用醌型电子结构时，苯单元将促进广泛的分子内离域化。另一方面，可以合理地确定萘和蒽的共振贡献者，从而在喹啉结构内形成一个或两个芳族六官能团，从而导致更局限的电子结构。单体和聚合物电子学通过紫外可见光谱和循环伏安法以及通过对相应聚合物的导电态进行原位分析来进行探测。边际轨道波函数的半经验分析被用来进一步了解竞争性芳烃侧链对聚合物主链的影响。我们的发现表明了复杂且可调谐的π共轭聚合物的潜力，这些聚合物的性质可以通过与聚合物主链融合或交叉共轭的单元中芳香族特征的局部改变来外部控制。