7-methyl-7-(1-methylcycloprop-2-enyl)-2,5-diphenyl-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-diene | 74697-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-methyl-7-(1-methylcycloprop-2-enyl)-2,5-diphenyl-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-diene
• 英文别名: (1R,6S)-7-methyl-7-(1-methylcycloprop-2-en-1-yl)-2,5-diphenyl-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-diene
• CAS: 74697-30-6
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂
• 分子量: 312.414
• InChiKey: JZMCGJYKKPBKTC-VSOVRNOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-7-(1-methylcycloprop-2-enyl)-2,5-diphenyl-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-diene 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1,5-dimethyl-3,7-diphenylsemibullvalene
  参考文献：
  名称：

  半布尔瓦烯的一锅法合成及其机理

  摘要：

  1,2,4,5-四嗪 7 很容易与 3,3'-双环丙烯基 8 在环加成 - 环消除序列中反应，得到 3,4-二氮杂环二烯 9，其 C-7 处的甲基具有内构型。在惰性溶剂中温和加热时，这些 3,4-二氮杂二氮杂环戊二烯 9 会干净地转化为半丁烯二烯 11。该反应顺序也可以作为一锅法进行。动力学研究和与两个模型系统的比较与所提出的反应机理一致。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:5<791::aid-ejoc791>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二苯基-1,2,4,5-四嗪 、 1,1'-Dimethylbi-2-cyclopropen-1-yl 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到7-methyl-7-(1-methylcycloprop-2-enyl)-2,5-diphenyl-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  半布尔瓦烯的一锅法合成及其机理

  摘要：

  1,2,4,5-四嗪 7 很容易与 3,3'-双环丙烯基 8 在环加成 - 环消除序列中反应，得到 3,4-二氮杂环二烯 9，其 C-7 处的甲基具有内构型。在惰性溶剂中温和加热时，这些 3,4-二氮杂二氮杂环戊二烯 9 会干净地转化为半丁烯二烯 11。该反应顺序也可以作为一锅法进行。动力学研究和与两个模型系统的比较与所提出的反应机理一致。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:5<791::aid-ejoc791>3.0.co;2-z

文献信息

• Paske, Doerte; Ringshandl, Richard; Sellner, Ingeborg, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 6, p. 464 - 465
  作者：Paske, Doerte、Ringshandl, Richard、Sellner, Ingeborg、Sichert, Heinz、Sauer, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• An One-Pot Synthesis of Semibullvalenes and Its Mechanism
  作者：Jürgen Sauer、Peter Bäuerlein、Wolfgang Ebenbeck、Johann Schuster、Ingeborg Sellner、Heinz Sichert、Horst Stimmelmayr

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:5<791::aid-ejoc791>3.0.co;2-z

  日期：2002.3

  sequence to give 3,4-diazanorcaradienes 9 with endo configuration of the methyl group at C-7. On gentle heating in inert solvents, these 3,4-diazanorcaradienes 9 are cleanly transformed into semibullvalenes 11. This reaction sequence can also be performed as a one-pot method. Kinetic investigations and comparisons with two model systems are in agreement with the proposed reaction mechanism.

  1,2,4,5-四嗪 7 很容易与 3,3'-双环丙烯基 8 在环加成 - 环消除序列中反应，得到 3,4-二氮杂环二烯 9，其 C-7 处的甲基具有内构型。在惰性溶剂中温和加热时，这些 3,4-二氮杂二氮杂环戊二烯 9 会干净地转化为半丁烯二烯 11。该反应顺序也可以作为一锅法进行。动力学研究和与两个模型系统的比较与所提出的反应机理一致。