2-((4-chlorophenyl)(methyl)amino)-N-(tosylmethyl)acetamide | 1430195-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((4-chlorophenyl)(methyl)amino)-N-(tosylmethyl)acetamide
• 英文别名: 2-(4-chloro-N-methylanilino)-N-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]acetamide
• CAS: 1430195-98-4
• 化学式: C₁₇H₁₉ClN₂O₃S
• 分子量: 366.868
• InChiKey: NLTFWGLRTGBOLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-甲基苯胺 在 iron(III)-acetylacetonate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-((4-chlorophenyl)(methyl)amino)-N-(tosylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Fe(III)-Catalyzed N-Amidomethylation of Secondary and Primary Anilines with TosMIC

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03910

文献信息

• Iron-catalyzed C(sp³)–H functionalization of<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylanilines with isocyanides
  作者：Itziar Guerrero、Marcos San Segundo、Arkaitz Correa

  DOI：10.1039/c7cc09872c

  日期：——

  An efficient ligand-free Fe-catalyzed oxidative Ugi-type reaction toward the assembly of α-amino amides and short peptides is described. The reaction proceeds through the α-C(sp3)–H oxidation of N,N-dimethylanilines and further nucleophilic attack of the resulting iminium species by isocyanides. Additive screening showed that judicious choice of the carboxylic acid could lead to the formation of α-amino

  描述了一种有效的无配体铁催化的α-氨基酰胺和短肽组装的氧化Ugi型反应。反应通过N，N-二甲基苯胺的α-C（sp 3）-H氧化和异氰化物对所得亚胺基团的进一步亲核进攻而进行。添加剂筛选显示，对羧酸的明智选择可能导致通过3组分反应形成α-氨基酰亚胺。该过程操作简便，并且与各种敏感的功能组兼容。
• Visible Light Photoredox-Catalyzed Multicomponent Reactions
  作者：Magnus Rueping、Carlos Vila

  DOI：10.1021/ol400317v

  日期：2013.5.3

  Oxidative three-component reactions for the direct synthesis of α-amino amides and imides from tertiary amines have been developed. These reactions involve the functionalization of C(sp3)–H bonds adjacent to nitrogen atoms via mild aerobic oxidation using visible light photoredox catalysis. The protocols are applicable to a wide range of amines and isocyanides, as well as water and carboxylic acids

  已经开发出用于从叔胺直接合成α-氨基酰胺和酰亚胺的氧化三组分反应。这些反应涉及通过使用可见光光氧化还原催化的轻度需氧氧化，使与氮原子相邻的C（sp 3）–H键官能化。该规程适用于广泛的胺和异氰酸酯，以及水和羧酸，可直接获得各种高度官能化的α-氨基酰胺和酰亚胺。
• Visible-light mediated heterogeneous C–H functionalization: oxidative multi-component reactions using a recyclable titanium dioxide (TiO2) catalyst
  作者：Carlos Vila、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c3gc40587g

  日期：——

  Visible-light mediated heterogeneous C–H functionalization of tertiary amines provides access to a variety of α-amino amides. An oxidative, titanium dioxide catalyzed, Ugi-type, three-component reaction has been developed in which the catalyst can be recycled without loss of activity.

  可见光介导的异构C–H功能化 叔胺 提供各种α-氨基的通道 酰胺类。已经开发出氧化的，二氧化钛催化的Ugi型三组分反应，其中催化剂 可以回收利用而不会损失活性。
• Regulating the exciton binding energy of covalent triazine frameworks for enhancing photocatalysis
  作者：Weijie Zhang、Zhaozhang Deng、Jiyong Deng、Chak-Tong Au、Yunfeng Liao、Hai Yang、Qingquan Liu

  DOI：10.1039/d2ta06479k

  日期：——

  development is still in its infancy in covalent triazine frameworks (CTFs). Herein, a series of CTFs were developed to promote exciton dissociation via a built-in dipole control strategy. Thiophene-rich CTFs deliver a reduction of exciton binding energy down to 97.5 meV to enable exciton dissociation. Thus, the facilitated generation and separation of photogenerated charge carriers over CTFs of thiophene-rich

  强激子效应是阻碍在聚合物半导体中进行光催化的自由电荷载流子产生的主要限制因素，这通常受到具有固有强库仑相互作用的 Frenkel 激子的抑制，严重限制了有机半导体的光催化活性。最小化 Frenkel 激子的潜在库仑相互作用对于减少能量损失并因此促进电荷载流子的产生是理想的。尽管如此，这一点长期以来一直被忽视，其在共价三嗪框架 (CTF) 中的发展仍处于起步阶段。在此，开发了一系列 CTF 以通过以下方式促进激子解离内置偶极子控制策略。富含噻吩的 CTF 可将激子结合能降低至 97.5 meV，以实现激子解离。因此，在富含噻吩结构的 CTF 上促进光生电荷载流子的产生和分离，使得苯硫酚的 Ugi 反应和官能化具有比苄基类似物 Ph-CTF 更高的产率，其中促进超氧自由基 (O 2 ˙ - ) 和单线态氧( 1 O 2 ) 光生通过分别促进了电子和能量转移过程。这种架构不仅建立了对调节聚合物半
• Fe(III)-Catalyzed <i>N</i>-Amidomethylation of Secondary and Primary Anilines with TosMIC
  作者：Yigao Li、Xiaohuang Ren、Yi Chen、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03910

  日期：2022.1.14