N-{2-(3,4-二甲基苄基)-3-[(2,2-二甲基丙烷酰基)氧基]丙基}-N'-{4-[(甲基磺酰基)氨基]苄基}硫代氨基亚胺酸 | 401572-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-{2-(3,4-二甲基苄基)-3-[(2,2-二甲基丙烷酰基)氧基]丙基}-N'-{4-[(甲基磺酰基)氨基]苄基}硫代氨基亚胺酸
• 英文名称: JYL 827
• 英文别名: [2-[(3,4-Dimethylphenyl)methyl]-3-[[4-(methanesulfonamido)phenyl]methylcarbamothioylamino]propyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 401572-96-1
• 化学式: C₂₆H₃₇N₃O₄S₂
• 分子量: 519.729
• InChiKey: BYFLNNAMRBCAOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(methylsulfonylamino)benzylamine trifluoroacetic acid salt 、 2-(3,4-dimethylbenzyl)-3-pivaloyloxypropyl isothiocyanate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-{2-(3,4-二甲基苄基)-3-[(2,2-二甲基丙烷酰基)氧基]丙基}-N'-{4-[(甲基磺酰基)氨基]苄基}硫代氨基亚胺酸
  参考文献：
  名称：

  N-（3-酰氧基-2-苄基丙基）-N'-[4-（甲基磺酰基氨基）苄基]硫脲类似物：新型有效和高亲和力的类香草素受体拮抗剂和部分拮抗剂。

  摘要：

  用烷基磺酰胺基对强效香草醛受体（VR1）激动剂中的酚羟基进行等位置换，提供了一系列化合物，可有效拮抗辣椒素对在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中异源表达的大鼠VR1的作用。特别是，化合物61 N- [2-（3,4-二甲基苄基）-3-新戊酰氧基丙基] -N'-[3-氟-4-（甲基磺酰氨基邻氨基）苄基]硫脲是辣椒素的完全拮抗剂。 K（i）值为7.8 nM（相比之下，卡塞平为520 nM，5-iodoRTX为4 nM），并且在小鼠中显示出出色的镇痛活性。

  DOI：

  10.1021/jm030089u

文献信息

• [EN] 4-(METHYL SULFONYL AMINO) PHENYL ANALOGUES AS VANILLOID ANTAGONIST SHOWING EXCELLENT ANALGESIC ACTIVITY AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME<br/>[FR] ANALOGUES DE 4-(METHYL SULFONYL AMINO)PHENYLE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR VANILLOIDE AYANT UNE EXCELLENTE ACTIVITE ANALGESIQUE, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT
  申请人：DIGITALBIOTECH CO LTD

  公开号：WO2005003084A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The present invention relates to novel 4-(methylsulfonylamino) phenyl analogue as a potent vanilloid receptor antagonist and the pharmaceutical compositions comprising the same. The inventive compound can be useful for analgesics to prevent, alleviate or treat pain diseases or inflammatory disease comprising pain, acute pain, chronic pain, neuropathic pain, post-operative pain, migraine, arthralgia, neuropathies, nerve injury, diabetic neuropathy, neurodegeneration, neurotic skin disorder, stroke, urinary bladder hypersensitiveness, irritable bowel syndrome, a respiratory disorder such as asthma or chronic obstructive pulmonary disease, irritation of skin, eye or mucous membrane, fervescence, stomach-duodenal ulcer, inflammatory bowel disease, inflammatory disease and urgent urinary incontinence.

  本发明涉及一种新型的4-(甲磺胺基)苯基类似物，作为有效的辣椒素受体拮抗剂，以及包含该类似物的药物组合物。这种创新化合物可用于镇痛药，用于预防、缓解或治疗疼痛疾病或包括疼痛的炎症性疾病，如急性疼痛、慢性疼痛、神经痛、术后疼痛、偏头痛、关节痛、神经病、神经损伤、糖尿病性神经病、神经退行性疾病、神经性皮肤疾病、中风、膀胱过敏、肠易激综合征、哮喘或慢性阻塞性肺疾病等呼吸道疾病、皮肤、眼睛或粘膜的刺激、发热、胃十二指肠溃疡、炎症性肠病、炎症性疾病和急性尿失禁。
• 4-(Methyl sulfonyl amino) phenyl analogues as vanilloid antagonist showing excellent analgesic activity and the pharmaceutical compositions comprising the same
  申请人：Lee Woo Jee

  公开号：US20060258884A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  4-(methylsulfonylamino)phenyl analogues as potent vanilloid receptor antagonists and pharmaceutical compositions comprising the same. The compounds are useful as analgesics to prevent, alleviate or treat pain diseases or inflammatory disease including pain, acute pain, chronic pain, neuropathic pain, post-operative pain, migraine, arthralgia, neuropathies, nerve injury, diabetic neuropathy, neurodegeneration, neurotic skin disorder, stroke, urinary bladder hypersensitiveness, irritable bowel syndrome, a respiratory disorder such as asthma or chronic obstructive pulmonary disease, irritation of skin, eye or mucous membrane, fervescence, stomach-duodenal ulcer, inflammatory bowel disease, inflammatory disease and urgent urinary incontinence.

  4-(甲基磺酰氨基)苯类似物作为有效的vanilloid受体拮抗剂和包含它们的制药组合物。这些化合物可用作镇痛剂，以预防、缓解或治疗疼痛疾病或炎症性疾病，包括疼痛、急性疼痛、慢性疼痛、神经病性疼痛、术后疼痛、偏头痛、关节痛、神经病、神经损伤、糖尿病神经病变、神经退行性疾病、神经性皮肤疾病、中风、膀胱过敏、肠易激综合征、呼吸系统疾病，如哮喘或慢性阻塞性肺病、皮肤、眼睛或黏膜刺激、发热、胃十二指肠溃疡、炎症性肠病、炎症性疾病和紧急的尿失禁。
• Oral delivery of peptide pharmaceutical compositions
  申请人：Mehta M. Nozer

  公开号：US20050282756A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  Bioavailability of peptide active agents to be administered orally is enhanced by a pharmaceutical composition providing targeted release of the peptide to the intestine by combining the composition with an absorption enhancer. Bioavailability is further significantly increased by administering the composition in an acid-resistant protective vehicle which transports components of the invention through the stomach. The composition may optionally further include a sufficient amount of a pH-lowering agent to lower local intestinal pH. All components are released together into the intestine with the peptide.

  通过将一种药物组合物与一种吸收促进剂相结合，向肠道定向释放多肽，可提高口服多肽活性剂的生物利用度。将组合物置于耐酸保护载体中，使本发明的成分通过胃的运输，可进一步显著提高生物利用率。组合物还可以选择性地加入足量的 pH 值降低剂，以降低局部肠道的 pH 值。所有成分与肽一起释放到肠道中。
• 4-(METHYL SULFONYL AMINO) PHENYL ANALOGUES AS VANILLOID ANTAGONIST SHOWING EXCELLENT ANALGESIC ACTIVITY AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1658265A1

  公开（公告）日：2006-05-24
• EP1658265A4
  申请人：——

  公开号：EP1658265A4

  公开（公告）日：2006-11-29