1,8-di(3-thienyl)naphthalene | 1257841-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-di(3-thienyl)naphthalene
• 英文别名: 3-(8-Thiophen-3-ylnaphthalen-1-yl)thiophene
• CAS: 1257841-09-0
• 化学式: C₁₈H₁₂S₂
• 分子量: 292.425
• InChiKey: CUTCEXUAVGCTFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 1,8-二溴萘 在 N-benzyl-1-phenyl-1-pyrazin-2-ylmethanamine;dichloropalladium 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到1,8-di(3-thienyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  对称1,8-二芳基萘的合成及分子结构

  摘要：

  报道了取代的 1,8-二芳基萘的合成。从 1,8-二溴萘开始的双 Suzuki 偶联策略为 1,8-二芳基萘支架提供了有用的通用途径。在这种情况下，发现 N-杂环二苯甲基胺配体与 PdCl 2 结合形成特别有效的催化体系。从它们的 1 H NMR光谱在溶液中确定顺/反比。六种新靶材的固态分子结构分析重点关注萘核的变形。观察到的平面性缺乏是由几个参数引起的，例如取代基的性质和数量、取代模式以及共面环之间的空间拥挤和 π 堆积。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000685

文献信息

• Synthesis and Molecular Structure of Symmetrical 1,8-Diarylnaphthalenes
  作者：Grégory Pieters、Vincent Terrasson、Anne Gaucher、Damien Prim、Jerôme Marrot

  DOI：10.1002/ejoc.201000685

  日期：2010.10

  The synthesis of substituted 1,8-diarylnaphthalenes is reported. A bis-Suzuki coupling strategy starting from 1,8-di-bromonaphthalene provides a useful and general route to the 1,8-diarylnaphthalene scaffold. In this context, N-heterocyclic benzhydrylamine ligands, in combination with PdCl 2 , were found to form especially efficient catalytic systems. The syn/anti ratios were determined in solution

  报道了取代的 1,8-二芳基萘的合成。从 1,8-二溴萘开始的双 Suzuki 偶联策略为 1,8-二芳基萘支架提供了有用的通用途径。在这种情况下，发现 N-杂环二苯甲基胺配体与 PdCl 2 结合形成特别有效的催化体系。从它们的 1 H NMR光谱在溶液中确定顺/反比。六种新靶材的固态分子结构分析重点关注萘核的变形。观察到的平面性缺乏是由几个参数引起的，例如取代基的性质和数量、取代模式以及共面环之间的空间拥挤和 π 堆积。