isobutyl-trimethylsilylmethylamine | 91076-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: isobutyl-trimethylsilylmethylamine
• 英文别名: 2-methylpropylidene(trimethylsilylmethyl)amine；(E)-2-methyl-N-(trimethylsilylmethyl)propan-1-imine
• CAS: 91076-49-2
• 化学式: C₈H₁₉NSi
• 分子量: 157.331
• InChiKey: TVJIIHUWIFPBTA-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 isobutyl-trimethylsilylmethylamine 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3aR,6aS)-4-Isopropyl-2-phenyl-tetrahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  由（2-氮杂烯丙基）锡烷和（2-氮杂烯丙基）硅烷形成和稳定化未稳定的N-未取代的甲亚胺基化物

  摘要：

  （2-氮杂烯丙基）锡烷或（2-氮杂烯丙基）硅烷的原雌烯丙基化或原去甲硅烷基化导致形成未稳定的N-未取代的偶氮甲亚胺基化物，其与贫电子的烯烃进行环加成反应生成2-烷基-或2,5-二烷基吡咯烷酮。衍生自锡烷和硅烷的1，3-二取代的叶立德产生立体化学互补的结果；锡烷导致具有高立体选择性的反式-2,5-二烷基吡咯烷，而硅烷则导致具有中等立体选择性的顺式-2,5-二烷基吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00744-3
• 作为产物：
  描述：

  氨甲基三甲基硅烷 、 异丁醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 isobutyl-trimethylsilylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  由（2-氮杂烯丙基）锡烷和（2-氮杂烯丙基）硅烷形成和稳定化未稳定的N-未取代的甲亚胺基化物

  摘要：

  （2-氮杂烯丙基）锡烷或（2-氮杂烯丙基）硅烷的原雌烯丙基化或原去甲硅烷基化导致形成未稳定的N-未取代的偶氮甲亚胺基化物，其与贫电子的烯烃进行环加成反应生成2-烷基-或2,5-二烷基吡咯烷酮。衍生自锡烷和硅烷的1，3-二取代的叶立德产生立体化学互补的结果；锡烷导致具有高立体选择性的反式-2,5-二烷基吡咯烷，而硅烷则导致具有中等立体选择性的顺式-2,5-二烷基吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00744-3

文献信息

• A Three-Component, One-Pot Synthesis of Indolizidines and Related Heterocycles via the [3+2] Cycloaddition of Nonstabilized Azomethine Ylides
  作者：William H. Pearson、Patrick Stoy、Yuan Mi

  DOI：10.1021/jo030334h

  日期：2004.3.1

  for a one-pot, three-component synthesis of indolizidines. The (2-azaallyl)stannanes tolerate enolizable hydrogens in these cycloadditions, while (2-azaallyl)silanes do not. The mechanism of the cycloaddition cascade is clarified by a series of control experiments. The same (2-azaallyl)stannanes may be transmetalated by n-butyllithium to generate 2-azaallyllithiums, which also may undergo a [3+2] cy

  通过分子内的N-烷基化/脱金属级联反应，可以由（2-氮杂烯丙基）锡烷和（2-氮杂烯丙基）硅烷产生不稳定的偶氮甲亚胺（即仅带有氢或烷基的那些）。所得的伊利德与贫电子或富电子双极性亲和性化合物进行[3 + 2]环加成反应，可高产率产生吲哚并立定和相关的1-氮杂[ m .3.0]双环烷烃体系。原位实验方案允许一锅，三组分合成吲哚并立定。在这些环加成反应中，（2-氮杂烯丙基）锡烷可耐受可氢化的氢，而（2-氮杂烯丙基）硅烷则不容许。一系列控制实验阐明了环加成级联反应的机理。相同的（2-氮杂烯丙基）锡烷可能被n重金属化-丁基锂生成2-氮杂烯丙基锂，它们也可能会经历[3 + 2]环加成反应/ N-烷基化级联反应形成吲哚并咪唑。
• LETELLIER, M.;MCPHEE, D. J.;GRILLER, D., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 16-17, C. 1975-1978
  作者：LETELLIER, M.、MCPHEE, D. J.、GRILLER, D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of <i>N</i>,<i>N</i>-Bis(3-butenyl)amines from 2-Azaallyl Dication Synthetic Equivalents and Conversion to 2,3,6,7-Tetrahydroazepines by Ring-Closing Metathesis
  作者：William H. Pearson、Aaron Aponick、Amber L. Dietz

  DOI：10.1021/jo060173s

  日期：2006.4.1

  [GRAPHICS]N,N-Bis(3-butenyl)amines can be prepared by the double allylation of either (2-azaallyl)stannanes or (2-azaallyl)nitriles, both of which thereby act as synthetic equivalents to amine alpha,alpha'-dications (2-azaallyl dications). Allylmagnesium bromide is the reagent of choice for the double allylation of both substrates, although allyllithium also effects the double allylation of (2-azaallyl)nitriles. Ring-closing metathesis can be performed on the N-protected amines, or with in situ protonation, on the free amines to provide 2,3,6,7-tetrahydroazepines. (2-Azaallyl)nitriles can also be monoallylated to provide N-(3-butenyl)-aminonitriles, whereas the double allylation of (2-azaallyl)stannanes cannot be stopped at monoallylation. (2-Azaallyl)silanes undergo monoallylation to give N-(3-butenyl)aminosilanes but do not undergo double allylation.
• Formation and cycloaddition of nonstabilized N-unsubstituted azomethine ylides from (2-azaallyl)stannanes and (2-azaallyl)silanes
  作者：William H. Pearson、Roger B. Clark

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00744-3

  日期：1999.6

  Protodestannylation or protodesilylation of (2-azaallyl)stannanes or (2-azaallyl)silanes led to the formation of nonstabilized N-unsubstituted azomethine ylides, which underwent cycloadditions with electron-poor alkenes to produce 2-alkyl- or 2,5-dialkylpyrrolidines. 1,3-Disubstituted ylides derived from the stannanes and silanes gave stereochemically complementary results; the stannanes led to trans-2

  （2-氮杂烯丙基）锡烷或（2-氮杂烯丙基）硅烷的原雌烯丙基化或原去甲硅烷基化导致形成未稳定的N-未取代的偶氮甲亚胺基化物，其与贫电子的烯烃进行环加成反应生成2-烷基-或2,5-二烷基吡咯烷酮。衍生自锡烷和硅烷的1，3-二取代的叶立德产生立体化学互补的结果；锡烷导致具有高立体选择性的反式-2,5-二烷基吡咯烷，而硅烷则导致具有中等立体选择性的顺式-2,5-二烷基吡咯烷。