methyl (3R)-6-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-5-oxo-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate | 917897-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl (3R)-6-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-5-oxo-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R)-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxo-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 917897-85-9
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 448.499
• InChiKey: PGQZJVYQJTYGSK-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-6-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-5-oxo-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以100%的产率得到5H-Thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid,6-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-2,3-dihydro-5-oxo-, (3R)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Diversification of Pyridone Dipeptide Chromophores

  摘要：

  改进的合成方案通过双环二肽内酰胺2将d-alduronolactone转化为带有Boc-或Fmoc-保护基的吡啶酮二肽5或6。5经区域选择性溴化得到二肽10，进一步通过钯催化的交叉偶联反应实现多样化。这种对共用肽前体的后期多样化，使尽可能多的刚性二肽发色团得以被利用。二肽11、12和13展示了一种通用策略，即作为化学生物学工具的构象锁定肽发色团的合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942546
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 6-amino-5-oxo-3,5-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]-pyridine-3-carboxylate 、 (9H-芴-9-基)甲基 2,5-二氧代吡咯烷-1-羧酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 以320 mg的产率得到methyl (3R)-6-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-5-oxo-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Diversification of Pyridone Dipeptide Chromophores

  摘要：

  改进的合成方案通过双环二肽内酰胺2将d-alduronolactone转化为带有Boc-或Fmoc-保护基的吡啶酮二肽5或6。5经区域选择性溴化得到二肽10，进一步通过钯催化的交叉偶联反应实现多样化。这种对共用肽前体的后期多样化，使尽可能多的刚性二肽发色团得以被利用。二肽11、12和13展示了一种通用策略，即作为化学生物学工具的构象锁定肽发色团的合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942546

文献信息

• Synthesis and Diversification of Pyridone Dipeptide Chromophores
  作者：Armin Geyer、Harald Seger

  DOI：10.1055/s-2006-942546

  日期：——

  An improved synthetic protocol transforms d-alduronolactone via a bicyclic dipeptide lactam 2 into pyridone dipeptides with either Boc- or Fmoc-protecting groups 5 or 6. Regioselective bromination of 5 yields dipeptide 10 which is further diversified in Pd-catalyzed cross coupling reactions. This late diversification of a common peptide precursor makes a maximum number of rigid dipeptide chromophores accessible. The dipeptides 11, 12, and 13 exemplify a general strategy of accessing conformationally locked peptide chromophores as tools for chemical biology.

  改进的合成方案通过双环二肽内酰胺2将d-alduronolactone转化为带有Boc-或Fmoc-保护基的吡啶酮二肽5或6。5经区域选择性溴化得到二肽10，进一步通过钯催化的交叉偶联反应实现多样化。这种对共用肽前体的后期多样化，使尽可能多的刚性二肽发色团得以被利用。二肽11、12和13展示了一种通用策略，即作为化学生物学工具的构象锁定肽发色团的合成方法。