3-(1-Amino-3-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester | 203264-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-Amino-3-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[(1-amino-3-oxo-1H-isoindol-2-yl)methyl]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 203264-38-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 302.354
• InChiKey: GNRDORPCJRGQTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Amino-3-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(1-Oxo-3-pyrrol-1-yl-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-thiophene-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  多环体系：异吲哚并[2,1- b ]-吡咯并[1,2- d ] [2,4]苯并重氮和异吲哚并[ [1,2- d ]吡咯并[1,2- a ] [1,5]的合成]苯二氮

  摘要：

  异吲哚并[2,1- b ]吡咯并[1,2- d ] [2,4]苯并二恶嗪7和异吲哚并[1,2，d ]吡咯并[1,2- a ]-[1,5]苯并重氮的合成分别从2-（2-甲氧基羰基）苄基邻苯二甲酰亚胺1a和α-溴邻苯二甲酸乙酯9开始描述图13。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360326
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]thiophene-2-carboxylate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-(1-Amino-3-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective access to N-aryl or N-alkyl derivatives of isoindolo[2,1-b][2,4]benzo(or thieno)diazepines

  摘要：

  N-alkyl isoindolo[2, 1-b][2,4]benzodiazepines 15c were synthesized via an intramolecular N-acyliminium ion-amide reaction, N-aryl derivatives 8c were obtained from an intramolecular acylation of amino acids 6c in acetic anhydride. A generalization of these methodologies is given in the synthesis of the thiophenic analogues 15d and 8d. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10359-3